Informe 2: Carbohidratos Laboratorio de Química Orgánica II PDF

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAOFACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICAESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICATEMA:ASIGNATURA: Laboratorio Química Orgánica II – 91GDOCENTE: Cuba Torre Hector RicardoINTEGRANTES: Ayala Ayerbe Pablo GianmarcoAtilano Dominguez Diana PatriciaCasas Preciado CristianMartinez Varga...

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

TEMA: ASIGNATURA: Laboratorio Química Orgánica II – 91G DOCENTE: Cuba Torre Hector Ricardo INTEGRANTES: Ayala Ayerbe Pablo Gianmarco Atilano Dominguez Diana Patricia Casas Preciado Cristian Martinez Vargas Brissett Fiorella Panez Zevallos Johan Rodriguez Bocanegra Victor Alonso Romero Perez Luis Alberto

Callao-Perú 2020

I.

INTRODUCCION

Los carbohidratos, también llamados glúcidos, hidratos de carbono o sacáridos, son elementos principales en la alimentación, que se encuentran principalmente en azúcares, almidones y fibra. Los carbohidratos poseen una estructura basada en una cadena de carbonos con los grupos funcionales aldehído, cetona y alcohol. La función principal de los carbohidratos es el aporte energético. Son una de las sustancias principales que necesita nuestro organismo, junto a las grasas y las proteínas. En cuanto a nuestra carrera es muy importante el reconocimiento de los carbohidratos para saber en qué cantidades se encuentra en cada alimento y también para innovar nuevos productos a partir de ellos. II.

OBJETIVOS •

Reacciones de reconocimiento de los carbohidratos más comunes que se encuentran en la naturaleza

•

Clasificar los carbohidratos según su función.

•

Identificaciones de los monosacáridos, disacáridos y polisacáridos de un sólido orgánico

• III.

Diferenciar cuando es una aldosa o cetosa. FUNDAMENTO TEORICO

HIDRATOS DE CARBONO ASPECTOS GENERALES. - Reciben este nombre por su fórmula general Cn(H2O)m. Es un nombre incorrecto desde el punto de vista químico, ya que esta fórmula sólo describe a una ínfima parte de estas moléculas. Desde el punto de vista químico son aldehídos o cetonas poli hidroxilados, o productos derivados de ellos por oxidación, reducción, sustitución o polimerización.

También se les puede conocer por los siguientes nombres: •

Glícidos o glúcidos (de la palabra griega que significa dulce), pero son muy pocos los que tienen sabor dulce.

•

Sacáridos (de la palabra latina que significa azúcar), aunque el azúcar común es uno sólo de los centenares de compuestos distintos que pueden clasificarse en este grupo.

Un aspecto importante de los Hidratos de Carbono es que pueden estar unidos covalentemente a otro tipo de moléculas, formando glicolípidos, glicoproteínas (cuando el componente proteico es mayoritario), proteoglicanos (cuando el componente glicídico es mayoritario) y peptidoglicanos (en la pared bacteriana). Clasificación de los hidratos de carbono Carbohidratos simples. - Son azucares de rápida absorción y son energía rápida. Estos generan la inmediata secreción de insulina. Se encuentran en forma natural en alimentos como las frutas, la leche y sus derivados en los productos hechos o, con azucares refinados azúcar, miel, mermeladas, jaleas, golosinas, leche, hortalizas y frutas etc.

Algo para tener en cuenta es que los productos elaborados con azucares refinados aportan calorías y poco valor nutritivo, por lo que su consumo debe ser moderado. Carbohidratos complejos. - Son de absorción más lenta, están hechos de moléculas de azúcar que se extienden juntas en complejas cadenas largas. Dichos

carbohidratos se encuentran en alimentos tales como guisantes, fríjoles, granos enteros y hortalizas. Actúan más como energía de reserva por la anterior razón. Se encuentra en cereales, legumbres, harinas, pan, pastas.

Tanto los carbohidratos complejos como los carbohidratos simples se convierten en glucosa en el cuerpo y son usados como energía. La glucosa es usada en las células del cuerpo y del cerebro y la que no se utiliza se almacena en el hígado y los músculos como glucógeno para su uso posterior. Los alimentos que contienen carbohidratos complejos suministran vitaminas y minerales que son importantes para la salud de una persona. La mayoría de la ingesta de carbohidratos debe provenir de los carbohidratos complejos (almidones) y azúcares naturales en lugar de azúcares procesados y refinados.

Clasificación de carbohidratos de una dieta Monosacáridos

Glucosa, fructosa, galactosa

Disacáridos

Sacarosa, lactosa, maltosa

Polioles

Isomaltosa, sorbitol, maltitol

Oligosacáridos

Maltodextrina, fructo- oligosacáridos

Polisacáridos

Almidón: Amilosa, amilopectina Sin

almidón: Celulosa, pectinas, hidrocoloides

Los carbohidratos se clasifican en monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.

Un monosacárido, es una unidad, ya no se subdivide más por hidrólisis ácida o enzimática, por ejemplo, glucosa, fructosa o galactosa. Los oligosacáridos, están constituidos por dos a diez unidades de monosacáridos. La palabra viene del griego, oligo = pocos. Digamos el azúcar que utilizamos es un disacárido y por tanto un oligosacárido.

Los

polisacáridos,

son

macromoléculas,

por hidrólisis producen muchos

monosacáridos, entre 100 y 90 000 unidades.

IV.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Materiales:

Reactivos:

•

Tubo de ensayo

•

Muestra Problema

•

Vaso precipitado

•

Mollish (α naftol en alcohol)

•

Pinza de Madera

•

Acido Sulfúrico (H2SO4)

•

Rejillas

•

Sellivanoff (resorcinol en Ac.

•

Pipeta

•

Baño maría

Clorhídrico diluido) •

Tollens (NH4OH+AgNO3+NaOH)

•

Barfoed (solución de acetato de cobre en medio acético)

•

Lugol (solución de KI y I2 en agua destilada)

•

Felling (f.a +f.b)

PRUEBAS DE IDENTIFICACION: 1. Prueba de Tollens Tomar 1ml muestra problema y añadir 3 ml del reactivo de Tollens. Caliente en baño Maria a 60ºC sin agitar por unos 5 minutos, se observa la presencia de un espejo de plata metálica que indica la presencia de aldosa, podríamos decir que estamos trabajando con un monosacárido.

2. Prueba de Fehling Tomar 3ml de la muestra problema, añadir 2 ml. de Fehling A y 2ml de Fehling B. El líquido del tubo de ensayo y caliente hasta ebullición (por 5- 10 minutos). La reacción será negativa si la muestra queda azul y será positivo cuando se cambia a color ladrillo. La presencia de un precipitado de óxido de Cu, es resultado positivo para la aldosa.

3. Prueba de Molish ( prueba de reconocimiento de los carbohidratos). En un tubo de ensayo, colocar 2 ml de la muestra problema y se le agrega 2 gotas del reactivo de Molish (α –Naftol en alcohol) y sobre las paredes del tubo se añade H2SO4 cc. De tal modo que se deposite en el fondo del recipiente, en la interfase se va a producir la formación de un anillo de color púrpura – violáceo, con la cual concluimos que estamos en presencia de un carbohidratos.

D-Lixosa

4. Prueba de Seliwanoff ( prueba de diferenciación entre aldosas y cetosas) En un tubo de ensayo, colocar 2 ml de la muestra problema y se le agrega 2 ml del reactivo de Seliwanoff, caliente en baño María a ebullición por 2 minutos. La formación de una coloración roja es positiva para las cetosas y si no presenta ese color podemos decir que estamos en presencia de una aldosa. ( Obs. Se debe trabajar con la fructuosa). Para una aldosa:

Para una cetosa: Las cetosas por acción de HCl forman la hidroximetil furfural y con la resorcina forman productos coloreados rojos.

5. Prueba de Barfoed (prueba de diferenciación entre monosacáridos y disacáridos). Coloque en un tubo de ensayo 2ml de la muestra problema y agregue 2ml del reactivo de Barfoed (acetato cúprico) y caliente en baño María a ebullición. La formación de un precipitado rojo entre 5 -7 minutos, Indica la presencia del óxido cuproso y es prueba positiva para monosacáridos. En esta reacción supongamos que nuestra muestra problema hubiera sido la galactosa por lo cual obtenemos que es un monosacárido

6. Prueba de Lugol (Prueba de diferenciación entre monosacáridos y disacáridos). Coloque en un tubo de ensayo 2ml de la muestra problema y agregue 2 gotas del reactivo de Lugol, mezcle y observe la coloración. Los polisacáridos se diferencian entre por su comportamiento ante el reactivo de Lugol. (Los almidones -→ color azul; los glucógenos -→ rojo; la celulosa →indigo).

Los monosacáridos y disacáridos en solución acuosa tratados con gotas de lugol no dan coloración. V.

RESULTADOS 1. Prueba de Tollens El resultado de esta prueba resulto ser positivo para casi todos los carbohidratos que usamos como muestra pues la mayoría son aldosas, se observó un cambio de coloración, reflejándose un espejo de plata, que en si es la compresión del aldehído, es decir la concentración de ion plata y ion oxidrilo.

2. Prueba de Fehling Los resultados arrojados por esta prueba en algunos carbohidratos fueron su cambio de coloración pues tomaron una tonalidad color marrón- rojo, esta es la única prueba que se divide en dos partes que consta una en el sulfato cúprico y la otra en la solución de hidroxilo y tartrato de sodio y potasio(preparado de fehling), al mezclar ambas soluciones y al reaccionar con los carbohidratos tomaran una coloración azul, y que al ser introducidos en agua caliente, debido a una pequeña concentración de iones cúprico cambiaran los colores y se transformaran rojo- marrón lo cual es positivo

3. Prueba de Molish ( prueba de reconocimiento de los carbohidratos)

La glucosa y la fructosa presentaron la formación de un anillo de color rojo violeta en interfase inmediatamente. Lo que nos indica que corresponde a un carbohidrato (monosacárido). La sacarosa y la maltosa presentó en interfase la formación de un anillo de color rojo violeta después de un tiempo. Lo que nos indica que corresponde a un carbohidrato (disacárido).

VI. CUESTIONARIO 1.Indique una prueba de identificación de la galactosa. REACCIÓN DE FEHLING Esta prueba se utiliza para el reconocimiento de azúcares reductores. El poder reductor que pueden presentar los azúcares proviene de su grupo carbonilo, que puede ser oxidado a grupo carboxilo con agentes oxidantes suaves. Si el grupo carbonilo se encuentra combinado no puede presentar este poder reductor. 2 Cu 2+ + R-CHO (Azul)

Cu2O¯ (Rojo)

+ R-COOH

Procedimiento: 1. Mezclar en un tubo de ensayo: Fehling A (CuSO4) 2 ml Fehling B (Tartrato/NaOH) 2 ml 2. Agitar y calentar a ebullición (aproximadamente 1 min). 3. Añadir 1 ml de la disolución de azúcar y hervir durante un minuto. Si se reduce el cobre se forma un precipitado de Cu2O de color rojizo. Fehling positivo: color rojizo.

2.Indique una prueba de reconocimiento de la fructosa. PRUEBA DE SELIVANOFF Esta prueba es específica para las cetosas. Las cetosas se deshidratan más rápidamente que las aldosas. Estos se condensan con el resorcinol produciendo un complejo coloreado.

Procedimiento: 1. En un tubo de ensayo pyrex se añadir:

- Reac. Selivanoff (resorcinol/HCl) 1 ml - Disolución de azúcar 1 ml 2. Hervir durante 1 minuto en el baño a ebullición. La aparición de un color rojo o un precipitado rojo es indicativa de la presencia de cetosas.

3.Presente la reacción de inversión de la sacarosa. Utilice fórmulas de Haworth.

4.Presente la reacción que indique que la hidrolisis de la sacarosa tuvo lugar.

la sacarosa no es un agente reductor. Esto es porque el enlace involucra el primer carbono de la glucosa y el segundo carbono de la fructosa, y no queda grupos reductores disponibles. Cuando la sacarosa es hidrolizada, los productos tienen una acción reductora. La hidrólisis de la sacarosa produce una molécula de glucosa y una molécula de fructosa. La mezcla molar de la glucosa y fructosa así formada se llama azúcar invertido. La enzima que produce la hidrólisis en la sacarosa se llama sacarasa o invertasa. En presencia de (HCl) y en caliente, la sacarosa se hidroliza, es decir, incorpora una molécula de agua y se descompone en los monosacáridos que la forman, glucosa y fructosa, que así son reductores.

Si existe la presencia de un precipitado color rojo la prueba es positiva caso contrario la prueba es negativa.

VII.CONCLUSIONES

•

Con las diferentes pruebas realizadas, tenemos los siguientes resultados, en el cuadro adjunto

•

Los carbohidratos al poseer en su estructura aldehídos o cetonas, presentan un comportamiento químico ligado a los grupos funcionales de estos, como por ejemplo la capacidad de oxidarse con agentes oxidantes suaves como el reactivo de fehling o de Tollens o la capacidad de formar osazonas, además esta clase de reacciones permiten diferenciar monosacáridos de disacáridos como la sacarosa.

•

Los monosacáridos se diferencian de los disacáridos (sacarosa) por su poder reductor, poder que es otorgado por el carbono libre que posee, los monosacáridos a su vez se subdividen en aldosas y cetosas, y en pentosas o hexosas, estos fueron identificados y diferenciados mediante las pruebas realizadas en las que se evidencio la velocidad de deshidratación de las aldosas y cetosas.

•

Los reactivos que reaccionaban positivo (cambiaban de color) son los que contienen carbohidratos. Monosacáridos como la glucosa y disacáridos como la maltosa a excepción de la sacarosa son azucares reductores.

RECOMENDACIONES • • • •

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Tener mucho cuidado al trabajar con los ácidos, y procurar no inhalar los gases que emanan algunas reacciones, pues son nocivas para la salud. Se recomienda que al usar los reactivos (tollens, fehling, etc) los frascos permanezcan cerrados y utilizarlos con diferentes probetas. El uso de Tollens es bueno para identificar si es monosacárido o polisacárido El mayor peligro es el fuego. Es necesario evitar la presencia de llamas abiertas en el laboratorio siempre que sea posible. En su lugar, se recomienda utilizar baños de vapor. El material de cristal roto y los productos químicos se recogerán en recipientes o contenedores especiales destinados a tales fines. No hay que verter directamente a la pica productos que reaccionen con el agua, inflamables, o difícilmente biodegradables.

BIBLIOGRAFIA • • • • • • •

WADE, L. G. “Química Orgánica”. Editorial Pearson. Educación México. 2002. CARRASCO VENEGAS, “Química Experimental – Editorial América – Perú, 1994”. MORRISON R. Th; Boyd R.N. “Química orgánica” Fondo educativo interamericano 1976 http://es.wikipedia.org/wiki/Hidratos_de_carbono https://es.slideshare.net/andreavazquezcelio/prctica-identificacin-decarbohidratos http://almez.pntic.mec.es/~mbam0000/paginas/LABORATORIOs/azucares.htm https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimicai/carbohidratos/hidrolisis-de-la-sacarosa...