Informe 5 - Nota: 4,1 PDF

Preview

Summary

Download Informe 5 - Nota: 4,1 PDF

Description

Pineda Acevedo Lina Patricia, Escuela de Ciencias Químicas, Mayo, 2018 AISLAMIENTO DE TRIMISTINA DE LA NUEZ MOSCADA Y OBTENCIÓN DEL ÁCIDO MIRISTICO. RESUMEN: Se realizó el aislamiento de la trimistina presente en la nuez moscada, haciendo uso del diclorometano como solvente extractor, se determinó el punto de fusión de la trimistina, para luego obtener el ácido miristico por reacción de saponificación, haciendo uso de etanol y una solución sosa 20% v/v, el producto se purifico con un lavado de metanolagua y se realizó una cromatografía en capa fina. OBJETIVOS: -

Realizar el aislamiento de la trimiristina y determinar el punto de fusión del producto obtenido. Hacer uso de la trimistina para sintetizar el ácido miristico y determinar el punto de fusión y realizar una cromatografía en capa fina, del producto obtenido para ser comparado con valores teóricos.

INFORMACION GENERAL: TRIMIRISTINA:

La nuez moscada (Myristica) es un género de árboles perennifolios de la familia de las Myristica procedente de las Islas de las Especias. Estos árboles son la fuente de dos especias derivadas del fruto: la nuez moscada y la macis (Mehelenbacher, 1977). El aceite esencial se obtiene de la destilación de la nuez molida y es ampliamente utilizado en la industria farmacéutica y perfumería. El aceite es incoloro o ligeramente amarillento, sabe y huele a nuez. Contiene numerosos componentes de interés para la industria oleo-química y se utiliza como saborizante alimentario en productos horneados, jarabes, bebidas, dulces, etc. Su mantequilla es semisólida y de color marrón rojizo, con sabor y olor a nuez moscada. Aproximadamente el 75 % (por peso) de ella es trimiristina, que puede convertirse en ácido miristico, un ácido graso de 14 carbonos que se puede utilizar como sustituto de la manteca de cacao, se puede mezclar con otras grasas como el aceite de semilla de algodón o el aceite de palma y tiene aplicaciones como lubricante industrial. [1] ÁCIDO MIRÍSTICO:

Ácido graso saturado de 14 átomos de Carbono. El ácido miristico se obtiene del fraccionamiento de un aceite de tipo láurico. El producto obtenido tiene un punto de fusión sobre los 55ºC.Es sólido a temperatura ambiente, blanco opaco y de olor característico. Los ácidos grasos fraccionados se aplican principalmente a la fabricación de: Aminas, esteres, alcoholes grasos, peróxidos, fragancias, aromas, acabado de superficies, lubricantes, jabones metálicos, cosméticos,

alimentación animal, química papelera, plásticos, detergentes, agroquímicos, resinas y recubrimientos. [2] ANTECEDENTES: -

Reacciones de saponificación. Técnicas cromatografías en especial cromatografía en capa fina. Técnicas de reflujo y destilación.

DESARROLLO EXPERIMENTAL: Reactivo Diclorometano

Frases R y S R 45-62-68 R23/24/25 R 22-37/38-41-42/43

Trimiristina Metanol Ácido miristico Hexano

R 34-37 R23/24/25-3448/20/21/22-68 R 11 R 35 R 35 R 22-36/38-50

Etanol Hidróxido de Sodio Ácido sulfúrico Éter etilico REACCION GENERAL:

Fig. 1. Reacción de obtención de la trimiristina.

S 53-45 S26 S 23-24/25-26-37/3946 S 26-36/37/39-45 S24/25-26-2836/37/39-45 S 7-16 S 26-37/39-45 S 26-36/37/39-45 S 26-61

Fig 2. Mecanismo de reacción de obtención del ácido miristico. PROCEDIMIENTO:

AISLAMIENTO DE TRIMISTINA DE LA NUEZ MOSCADA Y OBTENCIÓN DEL ÁCIDO MIRISTICO

Aislamiento de la trimiristina

En un Erlenmeyer colocar 5 g de nuez moscada en polvo y 10 mL de dicolorometano, agite por 15’

Filtre al vacío y transfiera a un matraz de 250 mL, agregue 10 m de diclorometano, realice una vez más el proceso, ponga a destilación,concentre la disolución de diclorometano. Filtre y purifique el solido.

Obtención del ácido miristico

En un matraz adicionar0,5 g detrimiristina, 10 mL de etanol y 2,5 mL de solución sosa 20%v/v

Colocar a reflujo durante una hora, vierta en 20 g de hielo, agitar 10’

Deje enfriar, filtre y lave Con agua para recristalizar use metanol con agua

Realizar cromatografía en capa fina

RESULTADOS Y DISCUSION:

Fig 3. Mecanismo de reacción de obtención del ácido miristico. AISLAMIENTO DE LA TRIMIRISTINA

Después de realizar la síntesis -

Rendimiento:

75 % nuez →Trimistina En100 g de Nuez → 75 g trimistina 5 g de nuez → x x=3,75 g de Trimiristina 2,340 ∗100=62,4 % %Rendimiento= 3,75 Punto de fusión: - Experimental: 54°C - Teórico: 55-56 °C OBTENCIÓN DEL ÁCIDO MIRISTICO Después de realizar la síntesis -

Rendimiento:

deT =0,000688 moles de T ( 1mol 726,16 g ) 1 mol de etanol 3,945 g de etanol ( )=0,0856 moles de Etanol 46,07 g 1 mol A . Miristico g 0,000688 moles de T ( =0,157 g de A . M )( 1 mol228,370 1mol de T de A . Miristico ) 0,5 g Trimiristina

%Rendimiento=

0,109 ∗100=69,4 % 0,157

Punto de fusión: - Experimental: 54°C - Teórico: 54.4 °C CONCLUSIONES: -

Se logró aislar la trimiristina, para realizar una reacción de saponificación y usar ese producto como punto de partida para la obtención del ácido miristico, se obtuvo puntos de fusión que se correlacionan con los teóricos con ello se puede confirmar que el producto obtenido fue la trimiristina y el ácido miristico.

RECOMENDACIONES: -

Se recomienda tener en cuenta las fichas de seguridad para evitar riesgos en el desarrollo de la sesión de laboratorio.

REFERENCIAS: -

[1] Victor M. Reyna Pinedo. Compendio de Química Orgánica Experimental I. Editorial Universitaria, Universidad Nacional de Ingeniería. [2] " Áci doMi r í s t i c o" .Nut r i gamedisponible en: , http://nutrigame.es/acido-

miristico/ -

McMurry, S. and McMurry, J. (2011). Fundamentals of organic chemistry. Belmont, CA: Brooks/Cole.

ANEXOS CUESTIONARIO 1. TRIMIRISTINA: -

¿Cómo se puede tener una mejor eficiencia en la extracción de la trimiristina? R/ Cambiando el disolvente por uno menos polar - Diga cómo comprueba que el producto de la extracción es trimiristina. R/ Por la determinación de su punto de fusión. - ¿Qué otros disolventes pueden ser utilizados para la extracción de la trimiristina de la nuez moscada? R/ n-heptano, éter de petróleo o etanol. - ¿Por qué el etanol es comúnmente empleado para extraer agentes saborizantes, se podría usar éter etílico o cloroformo? R/ Debido a que la gran mayoría de las sustancias son solubles. - Explicar cómo el diclorometano y el metanol utilizados en este experimento pueden ser separados y recuperados para usarse nuevamente. R/ El diclorometano y el metanol se pueden obtener por destilación fraccionada. 2. ACIDO MIRISTICO: -

-

Al hacer la comparación entre los puntos de fusión del producto y el ácido miristico, ¿puede saber con certeza que el producto de la reacción es ácido miristico? R/ Sí, porque el reactivo primario es la trimiristina y tiene un punto de fusión mayo al acido mirístico por lo que si el punto de fusión del producto es similar al del ácido mirístico se confirma con certeza el producto de la reacción. ¿Qué evidencia del procedimiento experimental sugiere que el producto aislado es el ácido miristico y no la trimiristina o un producto de competencia de reacción?

-

R/ Al recristalizar, se observa un producto diferente en cuanto a su aspecto físico ya que es un cristal blanco y la trimiristina era un polvo no se observaban los cristales. ¿Qué efecto puede tener en el procedimiento de aislamiento, si la disolución acuosa de ácido clorhídrico al 20% v/v sólo contiene el 1% de ácido clorhídrico? R/ La velocidad en la reacción y la cantidad necesaria para formar el precipitado. Los ésteres pueden ser hidrolizados en reacciones de catálisis ácida: RCOOR’ + H2 O H+ RCOOH + R’OH Describa las ventajas de las reacciones de saponificación sobre la catálisis ácida para la hidrólisis de trimiristina. ¿Por qué es metanol y no etanol, el disolvente ideal para la recristalización del ácido miristico? R/ El metanol es más polar que el etanol por lo que es más soluble....