Lista 5 conf resolução PDF

Preview

Summary

Preparação para provas....

Description

______________________________Profa. Dra. Patrícia Bulegon Brondani !

Resolução da Lista de Exercícios 5- Análise conformacional 1. Indicar qual cicloexano é cis ou trans, e desenhar a estrutura do confôrmero mais estável.

02 Ligações de cima = Cis, o confôrmero mais estável terá o CO2H em equatorial e o Cl em axial (CO2H é um grupo maior, portanto tem maior energia quando em axial).

01 ligação de cima + 01 ligação de baixo = Trans, confôrmero mais estável terá os dois grupos em equatorial.

02 Ligações de cima = Cis, confôrmero mais estável terá os dois grupos em equatorial.

01 ligação de baixo + 01 ligação de cima = Trans, como já estão ambos os substituintes em equatorial, este já é o confôrmero mais estável.

01 ligação de baixo + 01 ligação de cima = Trans, como já estão ambos os substituintes em equatorial, este já é o confôrmero mais estável.

02 Ligações de cima = Cis, o grupo iso-butila que é mais energético já está em equatorial, portanto, este é o confôrmero mais estável.

______________________________Profa. Dra. Patrícia Bulegon Brondani !

01 ligação de cima + 01 ligação de baixo = Trans, o confôrmero mais estável terá ambos os grupos em equatorial.

02 Ligações de cima = Cis, o grupo terc-butila que é mais energético já está em equatorial, portanto, este é o confôrmero mais estável.

02 Ligações de cima = Cis, A iso-butila é o grupo mais energético e deve ficar em equatorial no confôrmero mais estável ( o Cl ficaria em axial). 2. Indicar a isomeria geométrica para os compostos abaixo, e indicar qual a relação entre as estruturas (se houver).

O primeiro composto é trans (s,s). O segundo é cis (meso: S, R). Os dois primeiros são diasteroisômeros. O terceiro é trans (R, R) e é diasteroisômero do segundo composto. Portanto o segundo composto é diasteroisômero de 1 e 3. Enquanto 1 e 3 são enantiômeros. O quarto composto é cis e o quinto trans, eles são estereoisômeros. 3. Indicar usando a fórmula estrutural simplificada (cavalete) as moléculas nas conformações indicadas : a) butano eclipsada b) butano anti c) butano gauche

4. Indicar o ângulo diedro entre grupos metila na molécula de butano: a) antiperiplanar b) sinperiplanar c) sinclinal d) anticlinal

______________________________Profa. Dra. Patrícia Bulegon Brondani !

a)1800 b) zero c) 600 d) 1200 5. Indicar a conformação mais estável do 1,2,-dibromoetano, e o momento dipolar para esta conformação. Desenhar estruturas em cavalete e projeção de Newmam para a conformação mais estável. Br

Br Br

Br

A conformação anti é a mais estável e seu momento dipolar é zero (dipolos no sentido Br se anulam). 6. Considerando C1-C2, a forma gauche do 1-clorobutano é 1,3 KJ/mol mais estável que a anti. Explique. 1-Clorobutano Vista da ligação C2-C1

Et

Et

H

H

H

Cl

H

H

H

H

Cl Anti-periplanar

H Sinclinal (Gauche) Mais Estável

H

CH2CH3

H

H

Cl

Cl H C H3C H H

H H

H

H

Maior Interação σ C-H // σ* C-Cl (vazio)

7. Indicar a conformação mais estável dos compostos abaixo: a) cicloexanol b) trans-2-metil-cicloexanol c) cis-1,2-dimetil-cicloexano a) OH Mais estável em equatorial b)

Me

OH Me OH

axial, axial (ligação de cima + ligação de baixo = trans) c)

equatorial, equatorial = Mais estáve (lig. de baixo + lig. de cima = trans) Me

Me Me

Me

axial, equatorial (ligação de cima + ligação de cima = cis)

equatorial, axial (lig. de cima + lig. de cima = cis)

Os dois confôrmeros tem a mesma energia!

______________________________Profa. Dra. Patrícia Bulegon Brondani !

8. Usar projeção de Newman para indicar as conformações anti e gauche para: a) 1-bromo-2-cloroetano e b) ácido 3-hidróxipropanóico. Qual é a conformação mais estável? a)

Br

Cl Br

H H

Br

H

H

H

H

Cl

Cl Anti mais estável devido ao impedimento estérico em gauche.

H H

Anti mais estável

Gauche

O b)

HO H H

H

OH OH

H

H

H C(O)OH

O O C

H

OH

Mais estável, pois ocorre formaçào de lig. de H.

H H

Anti

Gauche Mais estável

9. Indicar as estruturas cis e trans do 1,4-dimetilcicloexano. Em cada caso indicar o confôrmero mais estável. Cis Me

Me Me

Me equatorial, axial

axial, equatorial

Confôrmeros de mesma energia. Trans Me

Me Me

Me axial, axial

equatorial, equatorial Mais estável

10. Desenhar as fórmulas de cavalete (estendida) e Projeção de Newman para: (a) Propano alternado (b) Propano eclipsado

______________________________Profa. Dra. Patrícia Bulegon Brondani !

(c) Butano Antiperiplanar (d) Butano gauche ou sinclinal Me H HH

(a)

H H Me

H

H

H

H H HMe

H Me (b) HHH H

H H

HH Me

MeH H

(c)

H H Me

H

H

H

H Me Me

(d)

MeH Me HH H

H

Me H

H H

11. Considerar a conformação em cadeia do trans-1,3-dimetil-cicloexano. (a) indicar o isômero geométrico (b) Indicar o confôrmero mais estável (considerando os confôrmeros cis e os trans) Trans

Equatorial, Axial

Axial, Equatorial

Equatorial, equatorial

Axial, axial

Cis

Mais estável

12. Desenhar as conformações mais estáveis para: (a) 1-metil-1-propil cicloexano (b) Trans-1-metil-2-propil cicloexano

______________________________Profa. Dra. Patrícia Bulegon Brondani !

(c) Cis-1-metil-2-propil cicloexano (a)

Mais estável (popila em equatorial)

(b) Mais estável (ambos em equatorial) Equatorial, equatorial Axial, axial (b) Mais estável (propila em equatorial) Equatorial, axial Axial, equatorial

13. Desenhar a projeção de Newman da conformação mais estável que resulta da rotação em torno da ligação C2-C3 em 2,3-Dimetil-butano? H H3 C H3 C

CH3 CH3 H

14. Desenhe a conformação mais estável de cis-1-isopropil-2-metilcicloexano.

15. Em cicloalcanos, qual a relação entre substituintes em planos diferentes? a) Confôrmeros b) cis c) trans d) isômero E e) isômero Z Resposta: C

______________________________Profa. Dra. Patrícia Bulegon Brondani !

16. Descrever a origem da tensão angular e da tensão torsional presente no ciclopropano. A tensão angular decorre da compressão do ângulo ideal da ligação tetraédrica de 109,5° para 60°. A grande tensão de torção ocorre pela interação das ligações C-H em carbonos adjacentes. 17. Identifique os alcanos correspondentes aos das estruturas abaixo (Newman e cavalete):

(a) Propano (b) Butano (c) isopentano (d) 3-metilexano 18. Desenhe a conformação mais estável da seguinte substância: Br

Br

Br Mais estável, dois grupos em equatorial (entre eles o grupo terc-butila...