Monografia DE Lipidos - Nota: 10 PDF

Title Monografia DE Lipidos - Nota: 10
Author Nicolas Esteban Minetti
Course Quimica Organica
Institution Universidad Nacional de Salta
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Summary

El trabajo corresponde a un seminario de lípidos complejos, entre ellos glucolipidos y fosfolípidos. el mismo debio ser expuesto frente a la clase con el objetivo de sumar puntos en el segundo examen parcial. la nota es en realidad la cantidad de puntos que se sumo con la presentacion...


Description

MONOGRAFIA DE LIPIDOS GRUPO 3: LIPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEJOS (FOSFOLÍPIDOS Y GLUCOLÍPIDOS) Introducción El término lípido se emplea para describir materiales aceitosos, grasos y céreos que se pueden extraer de los organismos usando disolventes orgánicos. Los lípidos tienen diversas funciones biológicas y esto se refleja en la variedad de estructuras individuales que se observan. Son importantes como moléculas combustibles, cuya oxidación se describe en energía en los sistemas biológicos. La diversidad estructural de los lípidos también es utilizada por los organismos para producir distintos metabolitos (cualquier molécula utilizada o producida durante el metabolismo) específicos. Estos últimos funcionan como hormonas, receptores y moduladores de las actividades metabólicas. Además los lípidos tienen papeles estructurales como principales componentes de las membranas, ya que separan el contenido celular del medio externo y lo dividen en compartimientos estructurales discretos con diversas funciones; también forman barreras de protección y aislamiento. Ejemplos:  Las hojas de las plantas están recubiertas de una cutícula cérea para reducir al mínimo la deshidratación y para ayudar a proteger a la planta de los microorganismos.  Los mamíferos tienen una capa subcutánea de grasa que actúa como aislante térmico y los protege de daños físicos.  El recubrimiento de mielina rico en lípidos de algunas fibras nerviosas es importante para la transmisión de impulsos nerviosos. Clasificación de los lípidos

Lipidos

Ácidos grasos

Saponificables

Insaponificables

Simples

Acilglicéridos

Complejos

Ceras

Fosfolípidos

Fosfoacilgliceroles

Glucolípidos

Esfingomielinas

Cerebrósidos

Gangliósidos

1) Ácidos grasos Son principales constituyentes de lipidos. Consisten en moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada, en cuyo extremo hay un átomo de carbono que constituye un grupo carboxilo también llamado grupo ácido. Sufren las reacciones de esterificación al reaccionar con grupos alcohol y saponificación al reaccionar con bases fuertes, formando jabones. Saponificación: Reacción de hidrólisis en un medio alcalino con la finalidad de formar jabón. Para que esto ocurra se necesitan lípidos que contengan ácidos grasos que reaccionan en presencia de una base o solución alcalina y va a formarse el jabón y la glicerina como derivado de este proceso.

2) Lípidos saponificables Son aquellos formados por ácidos grasos, y por lo tanto, pueden formar jabones.  Lípidos simples Los lípidos simples son ésteres: al hidrolizarse producen solamente un alcohol y un ácido graso (o varios). Solo presentan átomos de C, H y O. Se subdividen en ceras y los acilgliceroles.



Lípidos Complejos

Se denominan lípidos complejos porque, además de alcohol y ácidos grasos, presentes en lípidos simples, poseen otros componentes. Se los divide en fosfolípidos y glicolipidos, de acuerdo a la presencia de ácido ortofosforico y glúcidos respectivamente. En general son moléculas anfipaticas, que tienen una porción hidrófoba (apolar e insoluble en agua) y una región hidrófila (polar y soluble en agua). Las moléculas anfipáticas tienen una muy baja solubilidad verdadera en agua, y no obstante, forman estructuras estables en ella.

Las moléculas del lípido se pueden asociar para formar esferas o micelas en un medio acuoso. En el interior de la micela, las colas hidrófobas del hidrocarburo interactúan entre sí para excluir al agua, mientras que los grupos de las cabezas hidrófilas interactúan con el exterior acuoso. Las micelas son estables debido a las interacciones hidrofobicas de sus cadenas hidrocarbonadas.

FOSFOLIPIDOS Los fosfolípidos son lípidos complejos que poseen ácido fosfórico en enlace ester al alcohol que conforma al lipido. Es posible subdividir a los fosfolípidos de acuerdo al alcohol que lo conforma, por lo que encontramos glicerofosfolipidos, cuando el alcohol es glicerol, o bien esfingolipidos cuando el alcohol es esfingocina. Presentan comportamiento anfipático.

Hay tejidos muy ricos en fosfolípidos, por ejemplo en el cerebro representan hasta un 30% del peso en seco.

Se clasifican en:  Fosfoacilgliceroles: Son los lípidos complejos más abundantes. Se encuentran en todo tipo de células y constituyen del 40 al 50 % del contenido de lípidos de las biomembranas y además constituyen una fuente de compuestos fisiológicamente activos. Los tres tipos principales presentes en las membranas de las células eucariotas son: fosfatidilcolina, la fosfatidiletanolamina y la fosfatidilserina. También se encuentran presentes pequeñas cantidades de otros fosfoacilgliceroles. Los glicerofosfolipidos derivan de acidos fosfatidicos, que son compuestos formados por una molecula de glicerol, con dos de sus hidróxidos esterificados por acidos grasos, y el tercero por acido fosfórico. Estos acidos fosfatidicos son intermediarios en la síntesis de triacilgliceroles y glicerofosfolipidos que no se acumulan, por eso se encuentran en pequeña cantidad.

Generalmente uno de los grupos –OH libres en el resto fosfato es esterificado por otro componente. Cuando se agrega un aminoalcohol, como por ejemplo colina o etanolamina, se obtiene fosfatidilcolina y fosfatidiletanolamina respectivamente, y si se agrega un aminoácido como la serina, se tiene fosfatidilserina.

Esfingomielinas: Derivan del alcohol esfingocina. Dicho alcohol presenta en su estructura 18 atomos de carbono. En el C1 posee una función alcohol, en el C2 una función amina, en C3 un alcohol secundario, y entre los C4 y C5 un doble enlace, el resto es cadena hidrocarbonada saturada. A diferencia de los compuestos cosiderados hasta aquí, en los cuales el acido graso se une al alcohol por funciones ester, en este caso el acido graso se fija a la amina del C2 de la esfingosina, generándose una función amida. Esta estructura básica formada por esfingosina y acido graso en unión amidica recibe el nombre de ceramida. La mas abundante es esfingomielina, constituida por un alcohol (esfingosina), un acido graso, acido fosfórico y colina.

Las esfingomielinas son anfipaticas y son los principales constituyentes de las membranas biológicas, en especial en el cerebro y en el tejido nervioso.

Las esfingomielinas y los fosfoacilgliceroles tienen configuraciones similares: ambos poseen grupos con cabezas polares y dos colas hidrófobas. Sin embargo, en el caso de las esfingomielinas, una de las colas forma parte del alcohol esfingosina en vez de ser un acido graso. GLUCOLIPIDOS Derivan de la esfingocina. Son lípidos complejos formados por la unión de una ceramida (esfingosina unida a un acido graso) y un glúcido. Carecen de un grupo fosfato y tampoco presentan enlaces tipo ester. Forman parte de las bicapas lipídicas de las membranas citoplasmáticas de todas las células, especialmente las neuronas del cerebro. Los dos tipos principales de glucolipidos son cerebrósidos y glangliósidos que contienen distintos azucares.  Cerebrósidos: Contienen azucares neutros como glucosa o galactosa. Son moléculas en las que a la ceramida se une una cadena glucidica (por enlace Beta-O-Glucosidico) de glucosa o galactosa. Los más sencillos contienen un monosacárido enlazado con el grupo hidroxilo terminal de la ceramida. Dependiendo si el azúcar es glucosa o galactosa, el compuesto es un glucocerebrosido o un galactocerebrosido, respectivamente.

Gangliósidos: No deben considerarse como simples unidades estructurales de las membranas biológicas. Son moléculas en la que la ceramida se une a un oligosacárido complejo en el que siempre aparece el ácido siálico. Los gangliósidos difieren de los cerebrósidos porque el grupo que constituye el oligosacárido de la cabeza contiene de 1 a 4 residuos de ácido siálico. Como estos adquieren carga negativa a PH=7, los gangliósidos son marcadamente anfipáticos. 

3) Lípidos Insaponificables No tienen ácidos grasos en su composición, por lo que no pueden formar jabones. Son el grupo más heterogéneo, pudiendo encontrar sustancias muy diversas entre sí. Se subdividen en Terpenos, Esteroides y Prostaglandinas....


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