Práctica 0 - Reducción DE Cetonas O Aldehidos PDF

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REDUCCIÓN DE CETONAS O ALDEHIDOS Alejandra González Herrera, Juliana Andrea Martínez Flórez, Juliana García Pérez. Eduar Cortes González Laboratorio De Química Orgánica Il. Facultad De Ciencias Básicas Y Tecnologías. Programa De Química Universidad Del Quindío. Fecha De Entrega 20 De Agosto 2015

RESUMEN Se partió de una ciclopentanona a la cual se le agregó metanol y se agitó, posteriormente se agregó por porciones borohidruro de sodio y al agitar se notó un cambio en la coloración. Se dejó enfriar la solución y se le agregó agua fría, luego se utilizó un método de extracción líquido-líquido y se pesó el ciclopentanol obtenido, se obtuvo un porcentaje de rendimiento de 68,35%

INTRODUCCIÓN Las cetonas son estructuras donde su grupo funcional es un carbonilo; es decir un carbono unido por un doble enlace a un oxigeno.

reaccionando violentamente con el agua, alcoholes y otros grupos ácidos con la evolución de gas hidrogeno”. 3 Otros agentes reductores utilizados en la reducción de cetonas son

E t 3 SiH Donde R1 y R2 son cadenas carbonadas de n carbonos. “Estos compuestos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, son en parte responsables de los sabores y aromas de muchos alimentos y participan en la actividad biológica de diversas enzimas”.1 Las cetonas desde cuatro carbonos son capaces de formar puentes de hidrogeno, esto hace que sean muy solubles en agua. El grupo carbonilo cumple la función en las cetonas de “proporcionar un sitio para la adición nucleofilica y aumentar la acidez de los átomos de hidrogeno unidos al carbono ∝ ” 2 Las cetonas no cuentan con enlaces O−H o N−H , por ello las moléculas no forman enlaces de hidrogeno entre ellas, esto conlleva a que los puntos de ebullición de las cetonas sean más bajos que el de los alcoholes a pesar de que los pesos moleculares son similares.

NaB H 3 CN

,

Al H 3

,

B2 H 6 ,

, entre otros.

En la práctica experimental realizada en el laboratorio se separo por medio de extracción liquido-liquido la fase acuosa y la fase orgánica para poder obtener lo deseado, el alcohol. La extracción liquido-liquido es un medio de separación donde una de las fases es inmiscible con la otra. “La extracción se basa en la diferencia de solubilidad de los componentes de la mezcla de un solvente dado y consiste en la separación de los constituyentes de una disolución original, dando lugar a la aparición de dos capas liquidas inmiscibles de diferentes densidades. La disolución a tratar se denomina alimentación y el líquido que se pone en contacto con ella disolvente. Después del contacto entre la alimentación y el disolvente se obtienen dos fases liquidas, denominados extracto y refinado” 4

La reducción se define como la transferencia de electrones provocando cambios de oxidación.la reducción de cetonas a alcoholes es de las más importantes que normalmente se realiza con agentes reductores como

NaB H 4

reductor suave y

LiAl H 4

reductor potente. “El hidruro de litio y aluminio es de lejos el más reactivo de los dos compuestos,

1 Dra. María Inés Ybarra – Profesora Asociada Química Orgánica I 2009 2 Dra. María Inés Ybarra – Profesora Asociada Química Orgánica I 2009

3Rivera, Wilbert Scribd 4 Instituto universitario de tecnología Alonso Gamero. Laboratorio de procesos químicos

ANALISIS DE LOS RESULTADOS Partiendo de los 10g de ciclopentanona se observo cómo se producen algunos cambios en la coloración de esta misma al agregarle un agente reductor, cuando se le agrego metanol y se agito aproximadamente por 5 minutos la solución se torna de color amarilla y posteriormente, la solución volvió a ser traslucida cuando por porciones se adiciono 5g de Boro hidruro de sodio. El mecanismo transcurre por ataque del hidruro procedente del reductor sobre el carbono de la cetona.

El peso experimental del alcohol que se obtuvo al realizar la extracción líquido- líquido fue de 7g, pero se tiene una incógnita que es el peso teórico y se debe calcular, dependiendo de cuantos componentes tenga la solución. Cuando la solución tiene más de un componente este se halla con el reactivo límite pero como lo único que se tiene es el alcohol se realiza usando estequiometria del siguiente modo:

1. Se halla el peso molecular ciclopentanona y del ciclopentanol.

ciclopentanona→ C :12∗5 O : 16 H :1∗8

Después que se tuvo esta solución se le adiciono agua fría y se observo el efecto de efervescencia ya que se liberan moléculas de hidrogeno, esto se da porque el reactivo del boro reacciona con el agua. Posteriormente se busco una forma de separar dos sustancias que son inmiscibles para poder separar de la solución el alcohol resultante de la reducción de la ciclopentanona. La separación se dio por medio de extracción líquido- líquido y se obtienen dos fases: la fase acuosa, que es la etapa liquida en este caso de una solución que puede estar en otros estados durante ciclos de cambio; y la fase orgánica es la fase en la que está contenido el disolvente. La separación se realizó en un medio acuoso para poder separar la fase orgánica de la solución; al terminar la realización de la extracción se obtuvieron 7g del alcohol que fue ciclopentanol.

de

la

84 g/mol

ciclopentanol → C : 12∗5 O : 16 H :1∗10

86 g/mol

2. Luego se realiza la relación entre la ciclopentanona y el ciclopentanol para poder obtener el peso en gramos del ciclopentanol teórico :

10 g

*

ciclopentanona∗1 mol ciclopentanona 84 g ciclopentanona

1mol ciclopentanol ∗1mol ciclopentanol 1 mol ciclopentanona 86 g ciclopentanol ¿ 10,23 g ciclopentanol 3. Finalmente se reemplaza en la fórmula:

% de rendimiento :

Al finalizar todos los procedimientos necesarios para obtener el ciclopentanol se hallo el porcentaje de rendimiento de la reacción, para esto fue necesario realizar los siguientes cálculos:

7g ∗100=68,35 g 10,23 g

CONCLUSIONES  

Se obtuvo 7g de ciclopentanol. El porcentaje de rendimiento óptimo fue de 68,36%

% de rendimiento :

REFERENCIAS

Peso experimental ∗100 Peso teórico

“Fundamentos de Química Orgánica”, Gutsche, C.D., Pasto, D.J., (1979), Ed. Reverté

“Química orgánica” L,C Wade, Jr...