PRÁCTICA 1 IDENTIFICACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS PDF

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INFORME DE LABORATORIO IDENTIFICACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS...

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QUIMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA 1 IDENTIFICACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS 1. ESQUEMA DEL PROCEDIMIENTO DE LA RX 1: Reacción de identificación de grupo carbonilo

Dissolver 0.2 g o 0.2 ml (4 gotas) del compuesto en 2 ml de etanol, adicione 2 ml de solución de 2,4dinitrofenilhidrazina.

Calentar en baño de agua durante 5 minutos.

Dejar enfriar e inducir la cristalización agregando una gota de agua y enfriando sobre hielo.

La aparición de un precipitado indica prueba positiva y presencia de carbonilo.

2.ESQUEMA DEL PROCEDIMIENTO DE LA RX 2: Ensayo con ácido crómico

Disolver 3 gotas o 150 mg de aldehído en 1 ml de acetona.

Añadir 0.5 ml de la solución de ácido crómico recién preparada

2

Un resultado positivo será indicado por la formación de un precipitado verde o azul de sales cromosas.

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3.ESQUEMA: Reacción de Tollens para identificación de aldehídos Preparación del reactivo de hidróxido de plata amoniacal:

Coloque 2 ml de solución de nitrato de plata al 5%

Dos gotas de sosa al 10%

Agregue 0.1 g o 2 gotas de la sustancia, agite Gota a gota, con agitación, una solución de hidróxido de amonio al 5%, hasta que se disuelva el óxido de plata que precipitó

Caliente en baño de agua brevemente. La aparición de un espejo de plata indica prueba positiva 3

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4.ESQUEMA: Prueba del Yodoformo Si la muestra no es soluble en ella adicione 3 ml de dioxano.

Agregue 2 ml de agua

Coloque 0.1 g o 2 a 3 gotas de la muestra

Una solución de yodo-yoduro de potasio justo hasta que el color café obscuro del yodo persista

Caliente la mezcla en baño de agua durante dos minutos

Después agregue gota a gota y con agitación.

Decolore la solución agregando 3 a 4 gotas de sosa al 10% 4

Añada 1 ml de solución de NaOH al 10%

Diluya con agua hasta casi llenar el tubo.

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Deje reposar en baño de hielo, la formación de un precipitado amarillo correspondiente al Yodoformo indica que la prueba es positiva.

5. .¿Cómo se identificó el grupo carbonilo en aldehidos y cetonas? Utilizamos el derivado de la hidrazina que es el 2,4-dinitrofenilhidrazona obteniendose un precipitado de color amarillo, dando entender la reacción positiva de la presencia del grupo carbonilo.(1)

6. Escriba la reacción que permitió dicha identificación(1)

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7. ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona? En el caso del aldehído en la Rx. de Ácido Crómico, debemos considerar que los aldehídos y cetonas tienen similitud estructural, sin embargo, se diferencian significativamente en una propiedad química —la susceptibilidad a la oxidación—. Esta reacción permite diferenciar los aldehídos de las cetonas. Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves, como el formaldehido. Bajo estas mismas condiciones de reacción las cetonas no se oxidan. También mencionaremos aquí la Prueba de Tollens que es utilizada también para distinguir un aldehído de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es una cetona.

8. Escriba la o las reacciones que le permitieron diferenciar uno de otro.

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9. ¿En qué consiste la reacción de haloformo y en qué casos se lleva a cabo?

En presencia de una base en exceso y de halógeno en exceso, una metilcetona se convierte en un ion carboxilato. La conversión de una metilcetona en un ion carboxilato se llama reacción del haloformo porque uno de los productos es un haloformo: sea CHCl3 (cloroformo), CHBr3 (bromoformo) o CHI3 (yodoformo). Se lleva a cabo para metilcetonas.(2)

10. Escriba la reacción anterior (2)

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11. .Complete el siguiente cuadro, indicando sus resultados Reacción con 2,4dinitrofenilhidrazina

Reacción con ácido crómico

Reacción Tollens

de

Reacción del Yodoformo

positivo

positivo

positivo

negativo

positivo

positivo

positivo

negativo

positivo

negativo

negativo

positivo

positivo

negativo

negativo

negativo

Aldehído Alifático

Aldehído Aromático

Cetona Alifática

Cetona Aromática

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS: 1. Limusa Wiley.Identificación sistematica de compuestos orgánicos.Segunda Edición.Mexico;Fuson;2013 2. Paula Yurkanis Bruice .Química orgánica. Quinta edición. México: PEARSON ; 2008 3. WADE, LEROY .Química orgánica. Volumen 2. Séptima edición. México: PEARSON EDUCACIÓN ;2011

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