Práctica 10 - Síntesis de cetonas por destilación de sales cálcicas de los ácidos carboxílicos PDF

Preview

Summary

Síntesis de cetonas por destilación de sales cálcicas de los
ácidos carboxílicos...

Description

Práctica No. 10. Síntesis de cetonas por destilación de sales cálcicas de los ácidos carboxílicos UNIVERSIDAD AUTONOMA DE CIUDAD JUAREZ Instituto de Ciencias Biomédicas Licenciatura en Química y QFB Docente: Norma Leticia Duarte Alumno: Alejo Jesus Jimenez Ruiz 172403 Introducción El grupo carbonilo es una función o subestructura que contiene un doble enlace carbono-oxígeno (CO), en éste el átomo de carbono se halla enlazado a otros dos grupos. Tanto los aldehídos como las cetonas contienen un grupo carbonilo. La semejanza de sus estructuras determina que tengan muchas reacciones en común (Figura 1). A excepción del formaldehído (CH2O), todos los restantes aldehídos tienen una función carbonilo que posee un único átomo de hidrógeno. El grupo carbonilo de las cetonas se halla enlazado a dos restos orgánicos, los denominados grupos R (Durst y Gokel, 2007).

un método con el que se obtiene un bajo rendimiento que ronda el 20%, el bajo costo de los reactantes permite que la realización del procedimiento se pueda dar de forma rutinaria (Srivastava, 2008) Discusion Existen varios métodos para la obtención de estas moléculas :

Obtención de cetonas por oxidación de alcoholes secundarios:

Figura 1. Estructura general de un aldehído y una cetona. La mayoría de las preparaciones de cetonas difieren de las empleadas para aldehídos, puesto que los aldehídos son grupos funcionales terminales que se oxidan fácilmente. No obstante los alcoholes secundarios se oxidan suavemente a cetonas y los dihalogenuros vecinales se hidrolizan a cetonas (Griffin, 1981).

Los oxidantes fuertes habituales oxidan a los alcoholes secundarios hasta las correspondientes cetonas. Como las cetonas no se oxidan en condiciones normales, la reacción no tiene complicaciones ni hay riesgo de posteriores ataques que destruyan la cetona. Los oxidantes más habituales son: H2CrO4, KMnO4, K2Cr2O7 y CrO3.

En la industria se obtienen cetonas a partir de la destilación seca de las sales de calcio de ácidos orgánicos (éteres salinos). Durante el calentamiento de la sal la cetona se elimina por destilación a medida que se forma. Aunque es

Obtención de aldehídos aromáticos por oxidación controlada de metilbencenos:

La oxidación se realiza con anhídrido crómico en presencia de anhídrido acético como control químico que acetila al intermedio impidiendo que prosiga la oxidación:

radicálico, la entrada del segundo cloro es costosa.

Obtención de aldehídos y cetonas por hidratación de alquinos:

La hidrolisis del compuesto diacetilado se realiza posteriormente ya fuera del contacto con el oxidante y rinde el aldehído.

La hidratación de alquinos en ácido sulfúrico acuosos es catalizada por sales mercúricas (HgSO4) y cursa con orientación Markonikow por lo que se obtienen mayoritariamente cetonas a partir de alquinos terminales:

Obtención de aldehídos y cetonas por fisión oxidativa con ozono (ozonolisis) seguida de hidrolisis reductora:

El tratamiento con diborano seguido de oxidación con agua oxigenada en medio básico, proporciona una hidratación con orientación antiMarkownikow.

Las cetonas no requieren necesariamente hidrolisis reductora ya que su oxidación no prosigue normalmente como ocurre en el caso de los aldehídos (hasta ácidos).

Obtención de aldehídos y cetonas aromáticos por hidrolisis básica de 1,1-dihaluros bencílicos:

Conclusión Cualquiera de estos métodos serán útiles para lograr el propósito de la práctica, sin embargo los más sencillos para realizar son oxidaciones de alcoholes.

Referencias bibliográficas

La halogenacion debe realizarse en condiciones enérgicas ya que, por tratarse de un mecanismo

Durst, H.D., Gokel, G.W. 1985. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté. Barcelona, España.

Griffin, R.W. 1981. Química Orgánica Moderna. Editorial Reverté. Barcelona, España.

Srivastava, A.K. (2008). Organic Chemistry Made Simple. New Age International. Nueva Deli, India....