Problemas Tema 6 - aldehidos y cetonas. 2º quimica orgánica PDF

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aldehidos y cetonas. 2º quimica orgánica...

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Problemas de Química Orgánica Tema 6. Cetonas y aldehídos 1. Explique cómo sintetizarías cada uno de los siguientes compuestos a partir de sustancias iniciales que no contengan más de seis átomos de carbono.

2. Explica cómo sintetizarías, a partir de ditiano, las siguientes cetonas y aldehídos: a) 3-fenilpropanal b) 4-fenil-2-hexanona c) dibencil cetona d) 1-ciclohexil-4-fenil-2-butanona 3. Explica cómo se pueden llevar a cabo las siguientes transformaciones con buen rendimiento. Se puede utilizar cualquier reactivo adicional que sea necesario. a) bromobenceno → propiofenona b) CH3CH2-CN → 3-heptanona c) ácido pentanoico → 3-heptanona d) tolueno → bencil ciclopentil cetona 4. Explica como llevarías a cabo las siguientes transformaciones sintéticas. Se pueden utilizar todos los reactivos adicionales y disolventes que se necesiten.

5. Explica cómo utilizarías la reacción de Wittig para sintetizar el 1-fenil-1,3butadieno. Diseña primero la síntesis del doble enlace central.

Explica cómo sintetizarías la molécula final formando el doble enlace terminal. 6. Representa las estructuras del compuesto carbonílico y de la amina que se utilizan para obtener las siguientes iminas:

7. Predecir los productos de las siguientes reacciones:

8. Indica qué aminas y compuestos carbonílicos se han de combinar para obtener los siguientes derivados:

9. Predecir los productos mayoritarios de las siguientes reacciones:

10. Explica cómo se llevaría a cabo las siguientes síntesis, con eficacia y buen rendimiento. Se puede utilizar cualquier reactivo que se precise.

11. Explica cómo sintetizarías los siguientes derivados a partir de compuestos carbonílicos adecuados.

12. Explica cómo sintetizarías 2-octanona a partir de cada uno de los siguientes compuestos. Se puede utilizar cualquier reactivo que se precise. a) heptanal b) 1-octino c) 1,3-ditiano d) 2-octanol e) ácido heptanoico f) CH3(CH2)5CN g) 2,3-dimetil-2-noneno 13. Explica como sintetizarías octanal a partir de cada uno de los siguientes compuestos. Se puede utilizar cualquier reactivo que se precise. a) 1-octanol b) 1-noneno c) 1-octino d) 1,3-ditiano e) 1,1-diclorooctano f) ácido octanoico

14. La resolución del siguiente problema depende de la determinación de la estructura de A, intermedio clave. Representa la estructura de todos los compuestos, desde A hasta K.

15. Selecciona de entre la lista los reactivos más adecuados para llevar a cabo las transformaciones a-f. Entre los reactivos de la lista hay uno que no lleva a cabo ninguna de estas transformaciones, ¿cuál es? ¿qué producto se obtendría al utilizarlo? H2N

N

O H

OH

a)

f)

HO

O

OH

b)

c)

e)

O

d)

HO

OH

1) NaBH4 3) OsO4/H2O2 5) 1. NaBH4; 2. H+, Δ; 3. H2/Pd-C 7) KMnO4/OH-

2) CH3COOOH 4) NH2NH2 6) CH3MgCl 8) NH2NH2/OH-/Δ...