Title | Sintesis de Bischler-Napieralski isoquinolinas |
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Author | Leslie Ramirez |
Course | Química Orgánica |
Institution | Universidad de Guanajuato |
Pages | 1 |
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Síntesis de Isoquinolinas Síntesis de Bischler-Napieralski Fue planteada en 1893 por August Bischler y Bernard Napieralski, en la Universidad de Zúrich. La reacción es principalmente empleada en la síntesis de 3,4-dihidroisoquinolinas, las cuales pueden ser posteriormente oxidadas a isoquinolinas. Cuando se emplea una β-inol-3-iletilamida se forma una βcarbolina. Es una reacción de sustitución electrofílica aromática de ciclización intramolecular, en este método se utiliza como materia prima una βfeniletilamina y un halogenuro de acilo, se hacen reaccionar y el producto se deshidrata con ácido de Lewis como el tricloruro de fósforo, por último se deshidrogena calentando el producto en la superficie de un metal de transición como Pd, Ni o Pt. Reacción General:
Mecanismo...