Síntesis de Éter etílico PDF

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REPORTE 1 - ÉTER ETÍLICOLABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA06/10/QFB 3 HINTEGRANTESCastillo Velázquez Martha EdithCastaño García Kevin YahirSolís Francisco Karla ViridianaReyes Méndez Rubí BelemHernández Martínez Linda GuadalupeÉTER ETÍLICO: PROPIEDADES, ESTRUCTURA,OBTENCIÓN Y USOSEl éter etílico , tamb...

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REPORTE 1 - ÉTER ETÍLICO LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 06/10/2021 QFB 3 H INTEGRANTES Castillo Velázquez Martha Edith Castaño García Kevin Yahir Solís Francisco Karla Viridiana Reyes Méndez Rubí Belem Hernández Martínez Linda Guadalupe

ÉTER ETÍLICO: PROPIEDADES, ESTRUCTURA, OBTENCIÓN Y USOS El éter etílico, también conocido como éter dietílico, es un compuesto orgánico cuya fórmula química es C4H10O. Se caracteriza por ser un líquido incoloro y volátil, y por lo tanto, sus botellas deben mantenerse cerradas lo más herméticamente posible. Este éter se clasifica como miembro de los éteres dialquílicos; es decir, tienen la fórmula ROR’, donde R y R’ representan segmentos carbonados diferentes. Y tal como describe su segundo nombre, éter dietílico, son dos radicales –etil los que se enlazan al átomo de oxígeno. Dentro del organismo el éter dietílico puede transformarse en dióxido de carbono y en metabolitos; estos últimos terminan siendo excretados por la orina. Sin embargo, la mayor parte de éter administrado es espirado en los pulmones, sin experimentar modificación alguna. Sus vapores son mas densos que el aire. Tiende a generar peróxidos en presencia de luz y aire, por lo que puede encontrarse estabilizado con limadura de fierro, naftoles, polifenoles, aminas aromáticas y aminofenoles, para disminuir el riesgo de explosiones. El dimetil éter fue descubierto por el alquimista Ramón LLull, en 1912, aunque el mismo fue sintetizado por primera vez en 1540 por Valerius Cordus que lo llamó "aceite dulce de vitreolo", en realidad se estaba destilando etanol y ácido sulfúrico, (el llamado aceite de vitreolo). Sus propiedades analgésicas fueron descubiertas por Theophrastus Bombastus von Hohenheim. Además, tiene un amplio uso como disolvente de grasas, aceites, ceras, resinas, gomas, perfumes, alcaloides, acetato de celulosa, nitrato de celulosa, hidrocarburos y colorantes, principalmente. Es muy utilizado en la extracción de principios activos de tejidos de plantas y animales debido a que es facilmente eliminado. Finalmente, es usado en una gran variedad de reacciones orgánicas, especialmente en síntesis de Grignard y Wurtz.

PROPIEDADES FISICAS Y TERMODINAMICAS •

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Punto de ebullición(oC): 34.6 (a 760 mm de Hg); 17.9 (a 400 mm de Hg); 2.2 (a 200 mm de Hg); -11.5 (a 100 mm de Hg); -48.1 (a 10 mm de Hg) y 74.3 ( a 1 mm de Hg). Punto de fusión: -116.2 oC.(cristales estables) y -123.3 oC (cristales metaestable). Densidad (g/ml): 0.7364 (a 0 oC); 0.7249 (a 10 oC); 00.7135 (a 20 oC) y 0.7019 (a 30 oC). Indice de refracción (a 15 oC): 1.35555. Presión de vapor (mm de Hg ): 184.9 ( a 0 oC); 290.8 (a 10 oC), 442 (a 20 oC); 1275 (a 50oC) y 2304 (a 70oC). Punto de inflamación en copa cerrada (Flash point): -45 oC. Temperatura de autoignición: 160 oC Niveles de explosividad: 1.85-36.5 (% en volumen en el aire) Densidad de vapor (aire=1): 2.6 Temperatura crítica: 192.7 oC. Presión crítica: 35.6 atm. Constante dieléctrica (a 26.9 oC): 4.197. Tensión superficial ( a 20 oC): 17.06 dinas/cm Viscosidad (a 20 oC): 0.2448 cp. Calor de vaporización (a 30oC): 89.80 cal/g. Calor de formación -907 cal/g. Calor de combustión: -8.807 kcal/g Solubilidad: Poco miscible con agua (una disolución acuosa saturada contiene 8.43 % de éter a 15 oC y 6.05 % a 25 oC; una disolución etérea saturada contiene 1.2 % de agua a 20oC), la miscibilidad con agua aumenta en presencia de HCl. Miscible con HCl concentrado, benceno, cloroformo, éter de petróleo, algunos alcoholes y aceites. Forma un azeótropo con agua (1.3 %), cuyo punto de ebullición es de 34.2oC.

PROPIEDADES QUIMICAS Este compuesto forma peróxidos inestables en presencia de aire y luz solar, los cuales explotan espontáneamente, especialmente cuando se concentran durante una destilación. Reacciona violentamente con:

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Halógenos y derivados como cloro, bromo, trifluoruro de bromo y heptafluoruro de yodo

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Agentes oxidantes como aire líquido, ácido perclórico, cloruro de cromilo, ácido permangánico, cloruro de sulfurilo, peróxido de sodio y agua y óxido de yodo (VII).

OBTENCIÓN DE ÉTER ETÍLICO Metodología I. En un matraz balón de 2 bocas coloque 20ml de alcohol etílico y agregue poco a poco 80ml de ácido sulfúrico concentrado (Enfriando exteriormente con hielo y agitando constantemente). II. Cuando esté terminada la reacción a continuación en el embudo de separación almacene 90ml de alcohol etílico y colóquelo en el matraz balón de 2 bocas, quedando éste en la boca de arriba y coloque el termómetro en la parte boca lateral del matraz balón. III. A continuación, monte el aparato de destilación (puede utilizar el mechero) colocando el matraz Kitasato como recipiente colector del destilado, ensamble la conexión en forma de codo en la salida del refrigerante con el matraz Kitasato y éste último deberá estar sumergido en un baño de hielo y tener conectado al tubo de salida una tubería de hule que conduzca hacia el suelo los vapores de éter dietílico (Son más densos que el aire). IV. Caliente la mezcla del matraz de destilación hasta que el termómetro marque 140-145°C. Agregue en pequeñas porciones alcohol etílico, cuando agregue la última porción de alcohol etílico del embudo suspenda inmediatamente la destilación. V. El destilado consistirá en una mezcla de éter sulfúrico, alcohol, agua y ácido sulfuroso. Coloque este destilado en un embudo de separación grande y lave con 30-40ml de solución de NaOH al 10% (para eliminar ácido sulfuroso) siguiendo el método de agitación con llave abierta separar la capa inferior, lave 2 veces con agua destilada seguida de separación en el embudo. VI. El éter remanente aún contiene agua, introdúzcalo en un matraz perfectamente seco y agregue suficiente cantidad de cloruro de calcio anhidro,

tápelo con un tapón y déjelo hasta el día siguiente para destilar, 11 y esta destilación se deberá realizar con parrilla (Nota: el éter es sumamente volátil y flamable). A partir de alcohol etílico: Se puede obtener éter etílico a partir de alcohol etílico, en presencia de ácido sulfúrico como catalizador. El ácido sulfúrico en un medio acuoso se disocia produciendo el ión hidronio, H3O+. El alcohol etílico anhidro fluye a través de la solución de ácido sulfúrico, calentada entre 130 ºC y 140 ºC, produciéndose la protonación de moléculas de alcohol etílico. Posteriormente, otra molécula de alcohol etílico no protonada reacciona con la molécula protonada. Cuando esto sucede, el ataque nucleofílico de la segunda molécula de alcohol etílico promueve la liberación de agua de la primera molécula (la protonada); como resultado, se forma un éter etílico protonado (CH3CH2OHCH2CH3), con el oxígeno cargado parcialmente positivo. Sin embargo, este método de síntesis pierde eficiencia porque el ácido sulfúrico se va diluyendo con el agua producida en el proceso (producto de la deshidratación del alcohol etílico). La temperatura de la reacción es crítica. A temperaturas inferiores a 130ºC, la reacción es lenta y en su mayor parte se destilará alcohol etílico. Por encima de los 150 ºC, el ácido sulfúrico origina la formación de etileno (el alqueno de doble enlace), en lugar de combinarse con alcohol etílico para formar el éter etílico. A partir del etileno: En el proceso contrario, es decir, la hidratación del etileno en fase de vapor puede formarse éter etílico como un producto colateral además del alcohol etílico. De hecho, esta ruta sintética produce la mayor parte de este compuesto orgánico. Este proceso utiliza catalizadores de ácido fosfórico fijados a un soporte sólido, pudiéndose ajustar para producir más éter. La deshidratación en fase de vapor de etanol en presencia de catalizadores de alúmina puede dar un rendimiento del 95% en la producción de éter etílico.

USOS Solvente orgánico: Es un solvente orgánico que se utiliza para disolver bromo, yodo y otros halógenos; la mayoría de los lípidos (grasas), resinas, cauchos puros, algunos alcaloides,

gomas, perfumes, acetato de celulosa, nitrato de celulosa, hidrocarburos y colorantes. Además, se utiliza en la extracción de los principios activos de tejidos animales y plantas, debido a que tiene menor densidad que el agua y flota sobre ella, quedando las sustancias deseadas disueltas en el éter. Anestesia general: Se ha usado como anestésico general desde el año 1840, sustituyendo al cloroformo por tener una ventaja terapéutica. Sin embargo, es una sustancia inflamable, y por lo tanto, encuentra severas dificultades para su uso dentro de los ámbitos clínicos. Además, produce en los pacientes algunos efectos secundarios postoperatorios indeseables como náuseas y vómitos. Por estas razones se ha desechado el uso del éter como anestésico general, sustituyéndolo por otros anestésicos como el halotano.

Espíritu del éter: El éter mezclado con etanol se usó para formar la solución llamada espíritu del éter, utilizada en el tratamiento de la flatulencia gástrica y formas más leves de gastralgia. Evaluación de la circulación sanguínea: El éter ha sido usado para evaluar la circulación sanguínea entre un brazo y los pulmones. Se inyecta el éter en un brazo, llevándolo la sangre a la aurícula derecha, luego al ventrículo derecho y de allí a los pulmones. El tiempo que transcurre desde la inyección del éter, hasta la captación del olor del éter en el aire espirado, es de aproximadamente de 4 a 6 s. Laboratorios de docencia: El éter se utiliza en los laboratorios de docencia en muchos experimentos; por ejemplo, en la demostración de las leyes de Mendel de la genética. Se usa el éter para adormecer las moscas del género Drosophila y permitir los cruces necesarios entre ellas, para poner así en evidencia las leyes de la genética.

RIESGOS Clasificación según NCh 382 Distintivo según NCh 2190 LIQUIDO INFLAMABLE

Clasificación según SGA LIQUIDO Y VAPORES MUY INFLAMABLES

Etiqueta SGA

Señal

de

seguridad

según

NCh1411/4

Clasificación especifica : líquido inflamable Descripción de peligros: líquido y vapores extremadamente inflamables Descripción de peligros específicos: Nocivo en caso de ingestión. Puede provocar somnolencia o vértico. Puede formar peróxidos explosivos. La exposición repetida puede provocar sequedad o formación de grietas en la piel.

REFERENCIAS

https://www.lifeder.com/eter-etilico/ http://www.diquima.upm.es/old_diquima/docencia/control_procesos/docs/Problema _Eter_etilico.pdf https://es.slideshare.net/gabiarmenta1/practica-no10organica https://www.lifeder.com/eter-etilico/ http://www.regenciaquimica.ucr.ac.cr/sites/default/files/Eteretilico.pdf https://qb.unison.mx/PISSA/frames/hojas/ETER%20ETILICO.pdf https://www.cosmos.com.mx/wiki/eter-etilico-eter-dietilico-eter-anestesicoddt8.html...