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Première S

Partie 2 : Cohésion et transformation de la matière.

Chapitre 14 : Alcanes et alcools. 1 Nomenclature. 1.1 Types de chaînes carbonées. Définition On appelle chaîne carbonées, l’enchaînement des atomes de carbones qui constituent une molécule organique. Propriété Une chaîne carbonée peut être : • Linéaire : les atomes de carbone sont reliés les uns aux autres à la queue-leu-leu. • Cyclique : les atomes de carbone forment une boucle fermée. • Ramifiée : dès qu’un atome de carbone est relié à trois autres atomes de carbone.

1.2 Nomenclature des alcanes. La nomenclature est l’art de nommer. La formule brute générale des alcanes est de la forme : Cn H2n+2 Le nom des alcanes est constitué : • d’un préfixe qui indique le nombre n d’atomes de carbone de la chaîne carbonée linéaire la plus longue. n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Préfixe méth- éth- prop- but- pent- hex- hept- oct- non- dec• du suffixe -ane Quelques exemples :

CH3

CH2 CH3 Propane

CH3

CH2 CH2 Butane

CH3

CH3

CH2 CH2 CH2 Pentane

CH3

Quand la chaîne carbonée est ramifiée, des groupes alkyles sont ajoutés. n Alkyle Formule Exemple :

4

1 méthyl−CH3

CH3

3

CH2

2 éthyl−C2 H5 2

CH

1

CH3

3 propyl−C3 H7 ;

CH3 Comment les nommer ? • Déterminer la chaîne carbonée la plus grande. • Repérer les groupements ramifiés sur la plus grande chaîne.

1

4 butyl−C4 H9

CH3

2

CH2

5 6 pentylhexyl−C5 H11 −C6 H13 3

CH

4

CH3

CH3

• Préciser les numéros des atomes de carbone sur lesquels ils sont "attachés", en s’arrangeant pour qu’ils soient les plus petits possibles. Ainsi, la molécule ci-dessus se nomme : 2-méthylbutane. (la numérotation rouge n’est pas bonne)

1.3 Nomenclature des alcools. Définition Les alcools sont des molécules organiques possédant un groupe hydroxyle −OH. Leur formule générale est de la forme : R-OH

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Première S

Partie 2 : Cohésion et transformation de la matière.

Leur nom est le même que celui de l’alcane duquel le e final est remplacé par ol.

Exemples :

CH3

CH2

CH2

4

CH3

CH2 OH

3

CH2

2

CH

1

CH3

OH Butan-2-ol

Butanol

OH 4

CH3

3

CH2

2

C

1

CH3

OH Butan-2,2-diol

2 Propriétés physiques. 2.1 Température de changement d’état. Propriété Pour une même famille de composés, la température de changement d’état : • augmente avec la longueur de la chaîne carbonée. • diminue pour un même nombre d’atomes de carbones quand le nombre de substituants augmente. Pour les alcanes, seule la force de Van des Waals entre en jeu : plus la chaîne est longue plus cette force agit alors que si la molécule est très ramifiée, les molécules ont moins de possibilités de s’approcher. Propriété La température de changement d’état d’un alcool est toujours supérieure à celle de l’alcane correspondant. Cette fois, il y a des liaisons hydrogène entre les molécules qui sont plus intenses que les forces de Van des Waals.

2.2 Miscibilité des alcools avec l’eau. Définition Le méthanol, l’éthanol et le propanol sont des alcools miscibles à l’eau en toute proportion.

Propriété La solubilité d’un alcool dans l’eau : • diminue quand la longueur de la chaîne carbonée augmente. • augmente quand le nombre de substituants augmente (pour un même nombre d’atomes de carbone).

3 Équation de combustion. Définition La combustion d’un alcane ou d’un alcool est sa réaction avec le dioxygène pour former les seuls produits dioxyde de carbone et vapeur d’eau.

Propriété Cette réaction est exoénergétique.

Cn H2n+2(g) +

3n + 1 O2(g) 2

nCO2(g) + (n + 1)H2 O(g)

3n O2(g) 2

nCO2(g) + (n + 1)H2 O(g)

Cn H2n+1 OH(g) +

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