Examen 7 Juin 2016, questions et réponses PDF

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Médisup Sciences Paris 13- Bobigny

UE1 : Chimie + Biochimie Novembre 2015 Concours blanc 1. L’épreuve se compose de 110 Q.C.M. 2. La durée de l’épreuve est de 2 heures 3. Assurez-vous que votre cahier est complet : les pages doivent se suivre sans interruption de la page 1 à la page 38 :

-

CHIMIE :

page 2 à 15

-

BIOCHIMIE : page 16 à 38

4. Lisez attentivement les énoncés et respectez les consignes de réponses portées sur votre fiche informatique.

Rappel Général Instructions de réponses pour les QCM Chaque énoncé est suivi de cinq compléments (A.B.C.D.E.) 1 – QUESTIONS A COMPLEMENT SIMPLE Sur la grille informatique, cochez une case (exemple : ) et une seule correspondant au complément choisi. 2 – QUESTIONS A COMPLEMENTS MULTIPLES Sur la grille informatique, cochez une ou plusieurs case(s) (exemple : ) correspondant au(x) complément(s) choisi(s). 3 – QUESTIONS DE TYPE ASSOCIATION Dans ce type de QCM, plusieurs questions se rapportent aux mêmes compléments (A.B.C.D.E.) Un seul complément est exact pour chaque question.

UE1 : Chimie – Biochimie Novembre 2015

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CHIMIE QUESTIONS A COMPLEMENT SIMPLE QUESTION N°1 Parmi les valeurs suivantes, indiquez celle qui correspond au nombre d’électrons de l’atome de sodium ? A. 16 B. 14 C. 10 D. 11 E. 7 QUESTION N°2 Quel est le nombre d’orbitales partiellement remplies de l’élément soufre ? A. 2 B. 0 C. 3 D. 4 E. 1 QUESTION N°3 Le 6-chloro-2-cyclohexyl-5-oxooct-3-èn-7-ynenitrile correspond à la formule simplifiée (ou topologique) suivante :

A.

O

O

B.

C.

HO

Cl

Cl

Cl N

C

N

C

O

N

C

E. Aucune des molécules

D. Cl

H2 N

UE1 : Chimie – Biochimie Novembre 2015

3 QUESTION N°4 On propose de nommer la molécule suivante selon la nomenclature officielle IUPAC,

HO O

NH2

Parmi les propositions suivantes, laquelle est EXACTE ? A. (3E) Acide 4-amino-7,7-diméthylocta-3,5-dièn-8-oique B. (3E) Acide 5-amino-6-éthyl-2,2-diméthylhepta-3,6-diènoique C. (3E) Acide 5-amino-6-éthyl-2-isopropylhepta-3,6-diènoique D. (3E) Acide 3-amino-2-éthyl-6,6-diméthylhepta-1,4-dièn-7-oique E. (3E) Acide 5-amino-2,2-diméthyl-6-éthylhepta-3,6-diènoique QUESTION N°5 Soit la molécule suivante

OH H

O Parmi les propositions suivantes, laquelle est EXACTE ? A. (2Z, 4R, 5E),2,6-diméthyl-4-hydroxyhepta-2,5-diènal B. (2Z, 4S) 4-hydroxy-2,6-diméthylhepta-2,5-diènal C. (2E, 4R) 4-hydroxy-2,6-diméthylhepta-2,5-diènal D. (2E, 4R) 2,6-diméthyl-4-hydroxyhepta-2,5-diènal E. (2E, 4S, 5Z) 4-hydroxy-2,6-diméthylhepta-2,5-diènal

UE1 : Chimie – Biochimie Novembre 2015

4 QUESTION N°6 On propose de classer les composés suivant selon un ordre d’acidité décroissante. Parmi les propositions suivantes, laquelle est EXACTE ? 1.

OH 2.

OH 3.

OH

H3CO

4. O N 2

OH

A. 4.1.2.3 B. 1.2.4.3 C. 2.4.3.1 D. 3.2.1.4 E. aucun classement n’est correct QUESTIONS A COMPLEMENTS MULTIPLES QUESTION N°7 Parmi les propositions suivantes, indiquez celle(s) qui est (sont) EXACTE(S) : A. la dimension du noyau est de l’ordre de 10-10 m B. la masse d’un électron est de l’ordre de 10-30 kg C. la masse de l’électron est négligeable par rapport à la masse d’un neutron D. la majorité de la masse d’un atome est concentrée dans le noyau E. le noyau d’un atome contient les protons, les électrons et les neutrons

QUESTION N°8 Quelle(s) est(sont) la(les) valeur(s) possible(s) du nombre quantique magnétique m lorsque le nombre quantique secondaire l = 2 ? A. 1 B. 0 C. -2 D. 3 E. 2 QUESTION N°9 Parmi les propositions suivantes, indiquez celle(s) qui est (sont) EXACTE(S) : A. Le triplet n = 4, ℓ = 3 et mℓ = 0 décrit 2 électrons B. La sous-couche 4p contient 7 orbitales C. La sous-couche 3f peut contenir au maximum 14 électrons D. La sous-couche 3p est remplie après la sous-couche 4s E. Le nombre quantique principal est noté n

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5 QUESTION N°10 A propos de l’élément azote à l’état fondamental : Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) EXACTE(S) ? A. Il appartient à la même famille que l’oxygène B. Il a 5 électrons de valence C. Sa valence est de 5 D. Il a le même nombre d’électrons que l’élément phosphore E. Sa configuration électronique est [He] 2s2 2p3 QUESTION N°11 Concernant l’élément aluminium (Al), Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) EXACTE(S) ? A. Il est plus électronégatif que le bore (B) B. Il a une affinité électronique plus petite que le chlore (Cl) C. Il appartient à la même période que le chlore (Cl) D. Il a le même nombre d’électrons célibataires que le bore (B) E. Il n’a pas le même nombre d’électrons de valence que le scandium (Sc) QUESTION N°12 Concernant les atomes de berrylium (Be), calcium (Ca), fluor (F) et Zinc (Zn), Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) EXACTE(S) ? A. Le beryllium et le calcium appartiennent à la famille des alcalino-terreux B. Le zinc se situe dans le bloc f C. EI1(Ca) < EI1(F) < EI1(Zn) D. rc(F) > rc(Be) > rc(Ca) E. rc(Ca) < rc(Zn) (rc : rayon atomique et EI1 : énergie de première ionisation) QUESTION N°13 A propos des molécules PH 3 et NH3 : Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) EXACTE(S) ? (A désigne l’atome central, X l’atome ou ion voisin, E une paire électronique non liante) A. Les deux molécules sont de type AX 2E selon la théorie VSEPR B. Les deux molécules sont de type AX 3E selon la théorie VSEPR C. Les deux molécules ont une géométrie moléculaire correspondant à une bipyramide à base triangulaire D. Les deux molécules contiennent une paire d’électrons non liante sur l’atome central E. Seule NH3 contient une paire d’électrons non liante sur l’atome central

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6 QUESTION N°14 A propos de la molécule CS 2 : Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) EXACTE(S) ? (A désigne l’atome central, X l’atome ou ion voisin, E une paire électronique non liante) A. CS2 est de type AX2 selon la théorie VSEPR B. CS2 est de type AX4 selon la théorie VSEPR C. CS2 contient quatre paires d’électrons non liantes D. Le carbone a une valence de 2 E. Le carbone a une valence de 4 QUESTION N°15 Soit la molécule suivante,

O HO

Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) EXACTE(S) ? A. elle présente une fonction alcool secondaire B. elle contient 6 insaturations C. elle contient des carbones hybridés sp3 et sp D. elle se nomme 1-benzyl-1-hydroxy-4-méthylpent-3-èn-2-one E. aucune des propositions précédentes n’est exacte

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7 QUESTION N°16 Concernant la molécule de vitamine C,

HO O

O

HO

HO

OH

Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) EXACTE(S) ? A. elle ne possède pas de carbone asymétrique B. elle présente une fonction ester C. sa formule brute est C6H8O6 D. elle possède 4 atomes hybridés sp2 E. la double liaison est de configuration E QUESTION N°17 Soient les 4 molécules suivantes :

COOH NH2

H 3C HO

OH HOOC

COOH H

H 1

NH2

HO

CH3 HOOC

H H 2

NH2 CH3 H H 3

H

NH2

HO

H CH3 4

Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) EXACTE(S) ? A. 3 et 4 appartiennent à la série D B. 3 et 4 sont des énantiomères C. 1 et 3 sont des conformères D. 1 et 4 sont diastéréoisomères E. 2 et 3 sont des molécules identiques

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8 QUESTION N°18 Soient les deux représentations en chaise suivantes,

O

O SH

OH

SH

OH 2 1 Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) EXACTE(S) ? A. Les composés 1 et 2 sont des conformères B. Les composés 1 et 2 possèdent au moins un substituant en position axiale C. Les composés 1 et 2 sont chiraux D. Le composé 1 possède 2 carbones de stéréochimie S E. Sur le composé 2 les substituants sont en cis QUESTION N°19 Soit la molécule A d’arabinose en représentation de Fisher, indiquez la(les) proposition(s) EXACTE(S) : CHO

HO

H

H

OH

H

OH CH2OH

A A. La configuration des carbones asymétriques est 2R, 3S, 4S B. A contient trois carbones asymétriques C. L’inversion de la configuration des carbones 2 et 3 permet d’obtenir un diastéréoisomère de A D. Un des diastéréoisomères de A est de configuration 2S, 3S, 4R E. A est le L-arabinose

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9 QUESTION N°20 Soient les deux molécules suivantes :

CHO Br H 3C

Br

OHC

H 3C

Br

H 3C

Br CHO CH3

CHO Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) EXACTE(S) ? A. ces deux molécules sont énantiomères B. ces deux molécules sont diastéréoisomères C. ces deux molécules sont des isomères de position D. ces deux molécules sont conformères E. ces deux molécules sont identiques QUESTION N°21 Soit la molécule de cystéine :

H

H

O

HS

OH NH2

Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) EXACTE(S) ? A. Elle présente une fonction amine, une fonction acide carboxylique et une fonction thiol B. Il existe 2 stéréoisomères de la cystéine C. Il existe un diastéréoisomère de la cystéine D. Elle appartient à la série L E. Le carbone en position 2 est S

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10 QUESTION N°22 Parmi les molécules suivantes, laquelle (lesquelles) possède(nt) un énantiomère avec au moins un carbone asymétrique de configuration R ?

CHO H A. H3C

Cl

B.

HO H

OH

OH H

OH C.

OH CH2OH Br

H3C CHO

E.

D. H OHC

H CH3

QUESTION N°23 Parmi les groupements suivants, indiquez le(s) groupe(s) qui est(sont) à la fois mésomère donneur et inductif attracteur : A. –CO B. -N2+ C. –CF3 D. –I E. –C6H5

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11 QUESTION N°24 Parmi les molécules suivantes, indiquez celle(s) qui présente(nt) une ou plusieurs formes mésomères :

QUESTION N°25 Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est(sont) EXACTE(S) ? A. Une réaction dont la variation d’énergie libre est négative est dite endergonique B. Les carbanions sont stabilisés par les effets inductifs donneurs C. Un nucléophile possède toujours une charge négative D. Le radical éthyle est moins stable que le radical méthyle E. aucune de ces propositions

QUESTION N°26 A propos de la réaction de condensation exothermique ci-dessous : A+B

C+D

Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est(sont) EXACTE(S) ? A. La variation d’entropie est négative B. Une diminution de la température déplace l’équilibre vers la formation de A et B C. Une augmentation de la température déplace l’équilibre vers la formation de C et D D. La variation d’enthalpie est négative E. aucune de ces propositions

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12 QUESTION N°27 Parmi les composés suivants, indiquez lequel(lesquels) est (sont) électrophile(s) ? A. tétraméthylammonium B. propanal C. bromopropane D. éthanol E. bromure de méthyle magnésium QUESTION N°28 Soient les carbocations suivants,

Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est(sont) EXACTE(S) ? A. le carbocation 1 est moins stable que le carbocation 4 B. le carbocation 1 est moins stable que le carbocation 3 C. le carbocation 3 est plus stable que le carbocation 4 D. le carbocation 2 est plus stable que le carbocation 4 E. le carbocation 4 est le plus stable QUESTION N°29 Soit la réaction suivante à P°=1 atm et T=298 K : 2 NH3

(g)

+ 3/2 O2

(g)

 N2

(g)

+ 3 H 2O

(g)

rH° = - 151,9 kcal.mol-1

Parmi les propositions suivantes, indiquez la(les) proposition(s) EXACTE(S) ? A. La réaction est exothermique B. La variation d’enthalpie standard de formation de N2(g) est nulle C. L’enthalpie libre de la réaction est égale à :

rH° - T rS°

D. rH° = fH°(H2O) + fH°(N2) – fH°(NH3) – fH°(O2) E. NH3(g) est un corps pur dans son état standard QUESTION N°30 On considère l’addition de HBr sur le propène. Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) EXACTE(S) ? A. C’est une réaction d’addition nucléophile B. On obtient le 1-bromopropane C. La réaction est régiosélective D. La réaction suit la règle de Zaytsev E. On obtiendrait le même produit par voie radicalaire

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13 QUESTION N°31 Soient les deux dérivés halogénés 1 et 2 sur lesquels on réalise une substitution nucléophile non stéréospécifique en présence de KI.

Cl

Br

2

1

Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est(sont) EXACTE(S) ? A. Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile d’ordre 1 B. Cl est un meilleur nucléofuge que Br C. La réaction passe par un intermédiaire réactionnel appelé carbocation D. Le composé obtenu est :

I

E. Le composé obtenu est :

QUESTION N°32 Soit la suite de réactions suivante :

butène

H2O

J

CrO3

K

CH3-NH2

L

H2SO4 Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est(sont) EXACTE(S) ? A. le produit J est obtenu après une réaction d’hydratation B. le composé L ne possède pas d’activité optique C. le produit K est obtenu après une réaction d’oxydation D. le produit K est un acide carboxylique E. la réaction conduisant à L est la réaction de Schotten Baumann

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14 QUESTIONS DE TYPE ASSOCIATION **** A. Enantiomères B. Diastéréosiomères C. Identiques D. Conformères E. Isomères de position Associez l’une des propositions ci-dessus aux couples de composés des questions N°33 à N°34 : QUESTION N°33

OH

OH et

OH

OH

QUESTION N°34

O

O et

HO

HO

****

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15

1) CH3-CH2-C(O)-CH3 A.

C2H5MgBr

2) H2O 1) CH3-CH2-C(O)-N(CH3)2

B.

CH3MgBr

C.

CH3MgBr

D.

C2H5MgBr

2) H2O CH3-CH2-Br

1) CH3-C(O)-Cl 2) H2O

E.

Aucune de ces réactions

Associez l’une des propositions ci-dessus aux produits indiqués dans les questions N°35 à N°36 : QUESTION N°35 Laquelle conduit à

H3 C

OH

QUESTION N°36 Laquelle conduit à CH 3-CH2-CH3 ? ****

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