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Praktikum der Chemie für Mediziner Kurstag 6 mit Lösungen...

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Fragen des 6.Kurstages

Fragenkatalog des 6. Kurstages 6.1

Warum verschwindet die typische Braunfärbung des Brom in dem unabgedeckten Reagenzglas ? Erster Schritt ist die homolytische Spaltung des Brom-Moleküls in zwei Brom-Radikale. Diese Spaltung wird durch Licht (hrt und kann somit nur in dem nicht abgedeckten Reagenzglas stattfinden. (Mechanismus, siehe Skript).

5.2

Was ist Grubengas (Schlagendes Wetter) ? Methan CH4 (tetraedrisch gebaut !) Schlagendes Wetter: Gefährliche Explosionen, die in Steinkohlen-Bergwerken (bes. bei Gaskohlen u. Fettkohlen) eintreten, wenn die Luft 5,0–15 Vol.-% Methan (Grubengas) enthält, das Gemisch durch ein offenes Feuer, Funken oder dergleichen entzündet wird und explosionsartig zu Kohlendioxid und Wasserdampf verbrennt. Methan-Gehalte außerhalb der Explosionsgrenzen können die Gefährlichkeit von Kohlenstaub (Stichwort: Staubexplosionen) erhöhen.

5.3

a) Strukturformel von Cyclopentanon: O

b) Strukturformel von Chlorcyclopropan (Cyclopropylchlorid):

Cl

c) Strukturformel von 2-Chlor-3,3-dimethylbutan: Cl CH3 H3C

CH3

H3C

5.4

Mit welcher funktionellen Gruppe des Cholesterins reagiert Brom ? Brom reagiert in einer Additionsreaktion mit der Doppelbindung: R3

R2

R2

+

Br 2

R1

R4

Br

R4

R1

Br R3

Nicht zu Lernen !: Für Interessierte sei im Folgenden nur kurz der Mechanismus der Additionsreaktion formuliert: Br

R3

Br d +

Br

R1

+

Br

-

R3

R1

R4

R2

R2

R4

Bromonium-Ion Das Br— Ion greift nun den dreigliedrigen Übergangszustand an. Dabei stehen ihm zwei Angriffsmöglichkeiten zur Verfügung (jeweils an den beiden Kohlenstoffatomen): Br R3 R4 -

+

R1

R3

R2

R4

Br R1 Br

R2

Br

Molekül 1 Analog verläuft der Angriff am anderen Kohlenstoffatom zu einem Molekül 2. Allerdings sind die beiden

Produkte zueinander Stereoisomere. Wenn beide Stereoisomere in gleichen Anteilen vorkommen, spricht man von einem racemischen Gemisch.

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Fragen des 6.Kurstages 5.5

Gegeben ist eine unbekannte Verbindung X (C6H10), um welche Verbindung handelt es sich, wenn bei der Bromierung C6H10Br2 entsteht ? Es handelt sich um Cyclohexen. Hexadien würde die Summenformel nur wiedergeben, wenn nur eine seiner Doppelbindungen bromiert werden würde. à unwahrscheinlich !

5.6

Cyclohexen wird mit Aceton versetzt und mit KmnO4 oxidiert. Wozu wird KmnO4 reduziert ? Zur Veranschaulichung ist der Mechanismus der Permanganat-Oxidation gezeigt: VII O

O

H

Mn

+

O

O

V

O

-

O

OH

H2O

Mn

H

+

O

OH

HO

H

III

II

I

Aus sterischen Gründen kann sich das Produkt nur so bilden, dass beide Sauerstoffatome auf einer Seite des ührt werden: syn ! Erzeugt wurde ein vicinales (benachbartes) syn-Diol. Das Intermediat II hydrolisiert in Gegenwart von Wasser unter Bildung einer instabilen Mangan(V)-Verbindung. In dieser Oxidationsstufe disproportioniert Mangan zum unlöslichen MnO2 (Braunstein). 5.7

Was ist Polyethylen ? Ausschnitt aus der Strukturformel. Polyethylen ist ein durch Polymerisation von Ethylen hergestellter Kunststoff; durchsichtig (in dickerer Schicht milchig trübe), leicht, zäh, elastisch, praktisch unzerbrechlich, chemisch kaum angreifbar, guter elektrischer Isolator, fasst sich wachsartig an, wird bei 70-80°C weich und schmilzt bei 100-200°C. Die Polymerisation des Ethylens wird entweder bei 200°C und 2000 bar Druck mit geringen Mengen Sauerstoff als Katalysator durchgeführt (Hochdruckpolyethylen, Weichpolyethylen) oder, nach dem Verfahren von K. Ziegler, in Dieselöl gelöst, drucklos und bei normaler Temperatur, mit Aluminiumalkylen als Katalysator (Niederdruckpolyethylen, Hartpolyethylen). Polyethylen ist vielseitig verwendbar: für Verpackungsfolien (wasser- und wasserdampfundurchlässig), Haushaltswaren, Flaschen, als Isolationsmaterial, als Korrosionsschutz u. a. Es wurde erstmalig 1931 in Großbritannien hergestellt, in Deutschland seit 1942. Strukturformel: n H2C

CH 2

Polymerisation

CH 2

R CH 2

R

n

5.8

Strukturformel für a) 1,3-Cyclohexadien und für b) 1,4-Cyclohexadien

a) 5.9

b)

Formulierung der Reaktion Acetylen (Ethin) mit HCN (Blausäure): H

H

+

H

+

H

C

+

+CN-

H

H

5.10

H

H H

NC

Formel für Acrylsäure (Propensäure). Aus welchem Ester wird „Plexiglas“ hergestellt ? H

O

CH C H

O

Acrylsäure:

H

Plexiglas ist Polyacrylsäuremethylester (PMMA). H

O

CH C H

Monomer:

O CH3

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