Les huiles essentielles PDF

Title Les huiles essentielles
Course Pharmacognosie I - Introduction À La Pharmacognosie
Institution Université de Mons
Pages 10
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Summary

Les huiles essentiellesGénéralitésLes huiles essentielles sont des monoterpénoïdes et des unités C6-C3, les plantes utilisées sont : Ecorce de Cannelle de Ceylan (HE à dérivés C6-C3) = Cinnamomum verum J, Lauraceae Fruit de fenouil doux (HE à dérivés C6-C3) = Foeniculum vulgare spp vulgare dulce M.,...


Description

Les huiles essentielles Généralités Les huiles essentielles sont des monoterpénoïdes et des unités C6-C3, les plantes utilisées sont : -

Ecorce de Cannelle de Ceylan (HE à dérivés C6-C3) = Cinnamomum verum J.Presl, Lauraceae

-

Fruit de fenouil doux (HE à dérivés C6-C3) = Foeniculum vulgare spp vulgare dulce M., Apiaceae

-

Feuille de menthe poivrée = Mentha piperata L., Lamiaceae.

Biogenèse Les HE sont des mélanges complexes dont les constituants appartiennent à 2 groupes avec des origines bio-synthétiques différentes : les composés aromatiques dérivés du phénylproprane (C6-C3 ou C6-C1) qui peuvent être en grande quantité et les terpénoïdes (sesquiterpénoïdes) qui sont volatils avec une petite MM, ce sont les C10 et C15. On retrouve aussi en grande quantité les monoterpènes acycliques, monocycliques ou bicycliques. Ils peuvent être fonctionnalisés en alcool, aldéhyde, cétone, ester, éther ou péroxyde et phénol (thymol). Occasionnellement, on trouve des coumarines, des composés azotés/souffrés (produits torréfiés, rôtis), des composés issus de la dégradation des acides gras (acide formique, alcool, aldéhyde et cétone aliphatique) et des produits de dégradation des terpènes complexes (carotènes).

La biogenèse est issu de la voie des mévalonates, formés à partir de la condensation de 3 ACoA, à partir de lui, on obtient 2 dérivés de pyrophosphate qui sont isomères : le pyrophosphate d’isopentényle et le pyrophosphate de diméthylallyle, la condensation de ces composés fournit un très grande nombre de métabolites secondaires = les terpénoïdes.

Les monoterpénoïdes Les monoterpénoïdes représentent les constituants majeurs des huiles essentielles; il s'y rencontrent le plus souvent sous forme de mélanges très complexes avec quelquefois un constituant majeur. Au niveau de la biogenèse, la condensation des 2 unités isoprénoïdes fondamentales en C5 forme le pyrophosphate de géranyle en C10 qui constitue l'unité de base des monoterpènes acycliques, mono- et bicycliques.

Méthodes d’extraction Entrainement à la vapeur d’eau = principale méthode utilisée en industrie. La plante est immergée dans un alambic rempli d’eau placé sur une source de chaleur, la solution est portée à ébullition. La vapeur hétérogène (HE + eau) est condensée dans le réfrigérant, l’HE se séparera simplement de l’hydrolat par différence de densité.

L’HE est + légère que l’eau sauf dans le cas où c’est de l’HE de cannelle, de girofle et de sassafras. Par définition, les HE sont les produits d’entrainement par la vapeur d’espèces aromatiques, la distillation directe est impossible car il y aurait une surchauffe et production de produits hydrogénés d’où l’utilisation de la distillation des liquides mélangés mais non miscibles basée sur la loi de Raoult.  Cette méthode est avantageuse car l’huile a une faible solubilité vis-à-vis de l’eau, la vapeur protège l’huile de l’oxydation et la plante est gonflée par la macération dans l’eau chaude ce qui facilite le relargage de l’huile par les pores dilatés.

Expression mécanique Cette méthode ne concerne que les agrumes et consiste à briser mécaniquement les poches à essence des zestes (péricarpes frais des agrumes), le produit obtenu qui n’est pas totalement volatil est de l’essence et pas de l’HE.

Enfleurage Cette méthode est manuelle, elle se base sur le pouvoir d’absorption des HE par les corps gras. Il y a 2 types d’enfleurage : -

A froid = macération

-

A chaud :

Les pétales de fleurs sont triés puis piqués délicatement sur des plaques de graisses animales qui absorbent l’HE puis la graisse est recueillie et mélangée avec l’alcool qui sera ensuite éliminé par distillation sous vide.

Rendements Pour 1 kg d’HE, il faut :

+ les quantités de plantes nécessaires sont importantes,

-

4000 à 12000 kg d’herbe pour la mélisse

-

3500 à 4000 kg de pétales de rose de Damas

-

20 kg de fruits pour la badiane de Chine

-

6 à 7 kg de boutons floraux pour les clous de girofle saison, de l’heure de la récolte et de la région.

+ le prix de l’HE va varier

Indications

mais le rendement varie aussi en fonction de l’année, de la

L’HE étant un composé complexe, les phytothérapeutes les classe selon 4 grands champs d’actions :

+ le cercle rose est éloigné du centre + l’activité est importante.

Zoom sur les HE de chaque indication Anti-inflammatoire : 1) Les fonctions Aldéhydes : Cinnamaldéhyde = HE de cannelle, Citronellal = HE de citron, Geranial = HE de géranium 2) Les fonctions cétones : La fenchone = HE de fenouil et d’absinthe, La menthone = HE de menthe, La thuyone = HE de thym, Le camphre = HE de camphre 3) Les fonctions esters : Acétate de linalyle = HE de lavande, Acétate de terpényle = HE de laurier,Anisatine = HE de Badiane de Chine ou Anis étoilé, Salicylate de méthyle = HE gaulthérie. 4) Les structures sesquiterpènes (ici le beta-bisabolène trouvé dans l’HE d’origan ou de citron) -

Le beta-bisabolène trouvé dans l’HE d’origan ou de citron

-

Le patchoulol dans l’HE de patchouli

5) Les structure lactones -

La gamma-jasminlactone : HE de jasmin

-

Lactone sesquiterpénique : Matricine : HE de camomille.

Anti-spasmodique : 1) Les fonctions cétones La fenchone : HE de fenouil et

-

d’absinthe -

La menthone : HE de menthe

-

La thuyone : HE de thym

-

Le camphre : HE de camphre

2) Les fonctions éthers -

Cinéol (ou eucalyptol) : HE d’eucalyptus

-

Anéthole : HE d’aneth et fenouil

3) Les fonctions esters -

Acétate de linalyle : HE de lavande

-

Acétate de terpényle : HE de laurier

-

Anisatine : HE de Badiane de Chine ou Anis étoilé

-

Salicylate de méthyle : HE gaulthérie

4) Les fonctions coumarines -

Furanocoumarine : HE d’aneth

-

Coumarine et furanocoumarine : HE d’anis

-

Furanocoumarine et coumarine type bergamotène et psoralène; HE orange amer.

Anti-infectieuse : 1) Les Monoterpénols -

Géraniol : HE de rose et géranium, citron, citronnelle

-

Linalol (photo) : HE lavande, bergamote, bois de rose et menthe

-

Citronéllol : HE citronnelle, géranium, noix de muscade

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Menthol: HE de menthe

-

Alpha terpinéol : HE lavande, genévrier, marjolaine

2) Les Sesquiterpénols -

Farnésol (photo) : HE de tilleul, oranger, acacia

-

Beta-santalol : HE bois de santal

-

Patchoulol : HE de patchouli

3) Les aldéhydes aromatiques -

Cinnamaldéhyde : HE de cannelle

-

Vanilline (photo) : HE de vanille

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Anisaldéhyde : HE anis vert

-

Anéthole : HE aneth

4) Les oxydes -

Oxyde de linalol : HE menthe, thym, lavande,,,,

-

Ascaridole (peroxyde) photo : HE Achillée millefeuille et chénopode

-

Oxyde de bisabolol : HE de camomille

5) Les phénols -

Eugénol : HE clou de girofle

-

Thymol : HE thym

-

Carvacrol (photo) : HE origan, thym, sarriette, cresson, marjolaine

-

Vanilline : HE vanille

Antiseptique atmosphérique : -

Myrcène (photo) : Curcuma, gingembre, pin, genévrier, menthe, sauge, ylang-ylang, chanvre,…

-

Alpha-terpinène : Curcuma, citron, arbre à thé, marjolaine

-

Ocimène : orange amer, lavandin, estragon, angélique

-

Sabinène : achillée, angélique, cardamome, citron, cyprès, genévrier, muscade, ravintsara, thuya.

Activité de l’HE différente de celle de la plante L’activité pharmacologique de l’HE ne s’exprimerait qu’après absorption dans la circulation et via leur odeur sur le système olfactif. He de romarin contient de l’alpinel et de la canfre.

 L’innocuité des plantes à HE est presque toujours n fait établi alors que la toxicité des HE est assez souvent démontrée. 1) Activité antiseptique : -

Altération de la structure et la fonctionnalité de la membrane plasmique bactérienne.

-

Généralement plus actives sur les bactéries Gram+ que sur les bactéries Gram- dû à la présence de leur paroi externe.

-

Champignons et levures sont plus sensibles à l’action des HE que les bactéries. Le thymol et le carvacrol sont les + actifs car ils augmentent la perméabilité membranaire ce qui provoque un efflux de K+ dans la bactérie induisant la mort de la cellule.

2) Activités eupeptiques et sédatives : -

Activité eupeptique :

o

Diminution ou suppression des spasmes gastro-intestinaux (menthe).

o

Diminution de la contractilité des muscles lisses par inhibition de l’entrée du calcium dans les cellules (camomille, angélique).

o

Stimulation des sécrétions gastriques

 Angélique, basilic, camomille, giroflier, mélisse, menthe, fenouil, anis et thym. -

Activité sédative : o

L’activité eupeptique (qui favorise la bonne digestion) améliore certaines insomnies et troubles psychosomatiques divers

o

Effet relaxant des odeurs agréables

o

Incidence de la technique d’administration (massage)

o

Effet pharmacologique via le passage de la BHE et l’interaction avec certains neurotransmetteurs.

3) Activité irritantes : -

Augmentation de la microcirculation, rubéfaction importante, sensation de chaleur, et dans certains cas, légère action anesthésique locale  essence de térébenthine par voie externe.

-

En usage externe : entorses, courbatures, claquages et autres algies articulaires ou musculaires.

Cannelle La partie de la plante qui nous intéresse est l’écorce fraîche qui contient une forte teneur en acétate de cinnamyle. Le cinnamaldéhyde est produit dans le cas de la commercialisation de la drogue par une hydrolyse enzymatique oxydative, le constituant secondaire est l’eugénol.

La cannelle est un anti-infectieux, elle a un très large spectre anti-bactérien mais est aussi anti-virale et anti-fongique.

On la considère comme un tonique et stimulant général avec une activité aphrodisiaque.

D’autres activités pharmacologiques pour le cinnamaldéhyde ont été démontrées : hypotenseur et stimulant du myocarde mais les effets ne se manifestent qu’à doses élevées en intraveineux.  On l’utilise en cas d’asthénies ou de dyspepsies.  La teinture d’écorce est utilisée pour le traitement des infections urinaires et en agro-alimentaire ainsi que pour des produits d’hygiènes.  Attention, l’HE est irritante pour la peau et les muqueuses, on observe des manifestions allergiques croisées avec du baume du Pérou, résine riche en acide benzoïque et cinnamique. Il existe un hémotype, « eugénoliphérome » qui contient 70% d’eugénol et – de 3% de cinnamaldéhyde, l’HE des feuilles renferme 70 à 95% d’eugénol, on l’utilise dans les parfumeries ou pour aromatiser. L’HE de cannelle de Chine renferme 90% de cinnamaldéhyde et – de 0,5% d’eugénol, elle a pourtant les mêmes indications. A noter que les dérivés phénylpropènes sont des carcinogènes faibles in vitro.

Fenouil Le fenouil est une plante à base de dérivés phénylpropanique en C6-C3, l’HE contient 80% d’E-anéthole, 1 à 10% d’estragole et – de 5% de fenchone (la fenouil amère a une proportion jusqu’à 24% de fenchone). En phytothérapie, le fenouil est utilisé avec les mêmes indications que pour l’anis : traitement des troubles digestifs (ballonnement, lenteur à la digestion, flatulences) + sirop antitussif mais à ne pas utiliser pour les jeunes enfants et les femmes enceintes.

Si on utilise l’HE de fenouil amère chez les enfants, il y a des risques de spasmes laryngés et de dyspnées, sa fenchone est psychotonique et vermifuge. On retrouve la fenouil en liquoristerie, dans des boissons anisées.

Menthe poivrée L’HE constitue 1 à 3% par rapport au poids sec, elle contient des monoterpènes monocycliques, la composition varie en fonction des facteurs multiples intrinsèques ou extrinsèques. La menthone on la retrouve enter 30 à 50% et la menthol entre 15 et 25%....


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