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LICENCE 1ère ANNEE – UE BIOMOLECULES A - TD DE BIOCHIMIE – Lipides (Distantiel) 1. A l’aide du tableau donné ci-dessous, comparez la composition en acides gras du beurre et de l’huile d’olive. 25 % d’acides gras saturés à chaîne 4 % d’acide laurique courte ou moyenne (de C4 à C14) dont : 11 % d’acide myristique 30 % d’acide palmitique 14 % d’acide stéarique Beurre 75 % d’acides gras saturés ou insaturés à 29 % d’acide oléique chaîne longue (C16 et plus) dont : 2,6 % d’acide linoléique 1,7 % d’acide -linolénique 12 % d’acide palmitique 3 % d’acide stéarique 100 % d’acides gras saturés ou insaturés 75 % d’acide oléique Huile à chaîne longue (C16 et plus) dont : 10 % d’acide linoléique d’olive 1,7 % d’acide -linolénique Le graphique ci-dessus représente la variation du point de fusion avec la longueur de la chaîne et la saturation de l’acide gras (doubles liaisons de configuration Z). a) Commentez le graphique. b) Expliquez pourquoi la zone de fusion du beurre est comprise entre 20 et 23 °C alors que l’huile d’olive est sous forme liquide dès - 6°C. 2. L’acide gadoléique est un acide gras monoéthylénique de formule brute CnH38O2. a) Déterminez la valeur de n : b) Ecrivez sa formule semi-développée sachant qu’il appartient à la série -9: c) Calculez l’indice d’acide de cet acide gras (M(KOH) = 56 g.mol-1): 3. Calculez l’indice de saponification de l’ester suivant : (M ester=804 g/mol ; MKOH=56 g/mol).

4. l'indice de saponification d’un triglycéride (TG) homogène est de 190. Déterminez les masses molaires de : ce triglycéride son acide gras monoéthylénique 5. L’indice de saponification d’un ester (triglycéride, TG) est égal à 195,8 et son indice d’iode à 59,2. L’analyse chromatographique des acides gras constitutifs révèle qu’il s’agit d’acide palmitique et d’acide oléique. Déterminez la masse molaire de ce TG et donnez sa composition exacte en acides gras. Données : M(KOH) = 56 g/mol M(I2) = 254 g/mol 6. Séparation des esters méthyliques d'acides gras : L'estérification des acides gras d'un corps gras naturel (un mélange de triglycérides présents dans l’huile d’olive) peut être réalisée en incubant le corps gras avec du trifluorure de bore (catalyseur de la réaction) dans le méthanol (CH 3-OH, donneur des groupements méthyls), à 100°C durant 15 min. Le chromatogramme ci-dessous représente le profil d'élution d'esters méthyliques d'acides gras saturés et insaturés repris dans l'hexane après injection en chromatographie en phase gazeuse (CPG). Temps de rétention (tr) indiqué en minutes audessus de chaque pic

a) Quel est le principe de la chromatographie utilisée ?

tr (min)

Aire du pic (%)

8,98

30,783

17,16

15,976

19,00

29,293

22,90

14,636

29,32

8,761

acide gras ac. palmitique

rapport tr / tr (C18:0) 0,53

1/2

b) Le standard interne est ici l'acide stéarique qui présente un temps de rétention de 17,16 minutes. A l'aide du tableau cicontre, déterminez la nature des autres acides gras élués. Que représente le premier pic (tr : 1,7 min) ? Selon quel(s) critère(s) les acides gras sont-ils élués ? c) Calculez la masse des différents produits dans l'échantillon, sachant que l'on a injecté 132 microgrammes d'esters méthyliques d'acides gras saturés et insaturés.

ac. stéarique ac. oléique ac. linoléique ac. linolénique ac. arachidonique

1 1,11 1,33 1,71 3,24

7. Soit la molécule suivante :

a) Nommez les composés ou les groupements chimiques qui entrent dans la composition de cette molécule : A :………………………………………

B :……………………………………….

C :………………………………………

D :………………………………………

A+B :………………………………

A+B+C+D :……………………………..

b) Comment s’appelle la liaison chimique reliant : A à B:…………………………………………………………..

A à C :………………………………………………………….

8. Un mélange de lipides est séparé par chromatographie d’adsorption sur plaque de gel de silice à l’aide du solvant : hexane-éther éthylique-acide acétique (75:25:1, v/v/v). Justifier l’ordre de migration des composés ainsi séparés : phospholipides, acides gras, monoglycérides, diglycérides, triglycérides, esters de cholestérol.

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