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LICENCE 1ère ANNEE – UE BIOMOLECULES A - TD DE BIOCHIMIE - Lipides 1. a) Complétez le tableau suivant : N°

Nom commun

Nom systématique

Symbole

Série

1

Acide palmitoléique

……………………………………………………………….

…………………

-7

2

……………………………….

Acide 5Z,8Z,11Z,14Z-icosatétraénoïque

…………………

………

9

3

Acide oléique

……………………………………………………………….

C18:1

………

4

……………………………….

Acide 9Z,12Z-octadécadiénoïque

…………………

………

5

……………………………….

……………………………………………………………….

C18:39,12,15

………

6

……………………………….

……………………………………………………………….

C18:0

………

7

Acide myristique

……………………………………………………………….

…………………

………

8

Acide laurique

……………………………………………………………….

…………………

………

b) Classez les acides gras 3 à 6 par ordre croissant de point de fusion c) Parmi les acides gras 3 à 6, quel est celui qui possède l’indice d’iode le plus élevé ? Justifiez. d) Parmi les acides gras 1 à 5, quel est celui qui par oxydation par KMnO 4 concentré donnera uniquement deux diacides et un monoacide ? Ecrivez les formules semi-développées des produits obtenus. 2. Quelle est la formule développée d’un monoacide à chaîne carbonée linéaire dont les caractéristiques sont les suivantes : a) Indice d’acide : 198,8 ; indice d’iode : 89,93 b) Par oxydation avec KMnO 4, on obtient un monoacide A et un diacide B. Ces composés sont saturés et linéaires. Il faut 5 mL de NaOH 1 mol.L-1 pour neutraliser 790 mg de A et 20 mL de NaOH 0,5 mol.L-1 pour neutraliser 940 mg de B. 3. Une expérience de saponification a été réalisée sur l’ester suivant : CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOCH3 La masse molaire de cet ester est de 294 g.mol -1, celle de KOH est de 56 g.mol-1 et celle de I2 est de 254 g.mol-1. a) Ecrivez la réaction chimique de saponification de cet ester par la potasse alcoolique (KOH) avec les formules semi-développées et les noms des produits obtenus b) Déterminez l’indice de saponification (IS) de cet ester 4. Soit la molécule suivante :.

a) A quelle classe de lipide appartient-elle ? b) Donnez son nom. c) Calculez son indice de saponification et son indice d’iode: (MKOH=56 g/mol ; MI2=254 g/mol). 5. La saponification de 4 g de triglycéride (TG) homogène a nécessité 13,5 mL d’une solution de potasse alcoolique de concentration 1 mol.L-1. a) Ecrivez la réaction chimique de saponification du TG en utilisant les formules semi-développées sachant que l’acide gras du TG est linéaire et saturé. b) Calculez le nombre de moles de TG qui a été saponifié. c) Calculez la masse molaire du TG et écrivez sa structure chimique. NB : KOH, 56 g.mol-1; glycérol, 92 g.mol-1 6. On extrait des lécithines (PC) à partir de jaune d’œuf d’animaux nourris avec des huiles riches en acides gras polyinsaturés. a) A quelle famille de lipides appartiennent les lécithines ? Ces composés sont-ils polaires ou apolaires ? Justifiez. b) On fait agir une phospholipase A 2 sur ces molécules. Nommez les composés obtenus. c) Quels produits obtiendrait-on par action de la phospholipase D sur les lécithines ? d) Les acides gras constitutifs des lécithines ont été isolés et leurs indices d’acide (respectivement IA1 et IA2) et d’iode (respectivement II1 et II2) ont été déterminés : Acides gras 1 : IA1 = 197,2 et II1 = 0 Acides gras 2 : IA2 = 184,2 et II2 = 334,2 Etablissez la formule des deux acides gras constitutifs. NB : M(KOH) = 56 g.mol-1 et M(I2) = 254 g.mol-1

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