21. Diterpeny - Farmakognozja - materiały Piotra Wiszniewskiego - kompendium wiedzy do wszelkich PDF

Preview

Summary

Farmakognozja - materiały Piotra Wiszniewskiego - kompendium wiedzy do wszelkich zaliczeń...

Description

PIOTR WISZNIEWSKI

NOTATKI Z WYKŁADÓW Z FARMAKOGNOZJI (2017/2018)

21. DITERPENY WIADOMOŚCI WSTĘPNE • związki biogenetycznie zaliczane do grupy izoprenów (tak jak: monoterpeny, seskwiterpeny, triterpeny), zbudowane z czterech pięciowęglowych (C5) jednostek aktywnego izoprenu • szeroko rozpowszechnione w rodzinach Asteraceae i Lamiaceae (tzw. gorycze Lamiaceae) • występują w żywicach, np. żywice wilczomleczy • nie są lotne z parą wodną • mogą mieć charakter: węglowodorów, alkoholi, kwasów, laktonów • tak jak inne terpeny, mogą mieć budowę: liniową, mono-, di-, tri-, tetracykliczną

ZNACZENIE DITERPENÓW W LECZNICTWIE • działanie antyoksydacyjne fenolowych pochodnych diterpenów z rodziny Lamiaceae • działanie goryczowe laktonów diterpenowych (np. marubina z Marrubium vulgare L.) • działanie na krążenie (np. forskolina, ginkgolidy) • działanie dopaminergiczne (diterpeny z owoców niepokalanka pospolitego – Agni casti fructus) • działanie halucynogenne (salwinoryna A występująca w Salvia divinorum Epling & Játiva) • działanie toksyczne (żywice wilczomleczy, owoce wawrzynka wilczegołyka)

PRZYKŁADY WAŻNIEJSZYCH ZWIĄZKÓW • Fitol – acykliczny alkohol diterpenowy, stanowiący fragment budowy chlorofilu, może być wykorzystywany do syntezy tokoferoli oraz witaminy K. • Kwas abietynowy – składnik żywic pochodzących z różnych gatunków sosen, jest alergenem. • Kwas giberelinowy – hormon wzrostu roślin. • Karnozol i rosmanol – laktony diterpenowe zawierające grupę fenolową, działają antyoksydacyjnie, występują głównie w liściach rozmarynu i szałwii. Karnozol wykazuje dodatkowo działanie przeciwzapalne. • Premarubina i marubina – laktony diterpenowe typu labdanu o charakterystycznym gorzkim smaku, pobudzają wydzielanie żółci oraz sekrecję oskrzelową, występują w zielu szanty.

STRONA 1( Z ( 5

PIOTR WISZNIEWSKI

NOTATKI Z WYKŁADÓW Z FARMAKOGNOZJI (2017/2018)

• Stewiozyd – diterpenowy glikozyd występujący w liściach Stevia rebaudiana (Bertoni) Bertoni (Asteraceae) do 10%, jest to substancja bardzo słodka (200 razy słodsza od sacharozy). • Forskolina – izolowana z korzeni Coleus forskohlii Briq. (syn. Plectranthus barbatus Andrews) (Lamiaceae), wykazuje działanie hipotensyjne i inotropowe dodatnie poprzez zwiększanie stężenia cAMP w komórkach (stymuluje aktywność cyklazy adenylanowej). • Ginkgolidy – są inhibitorami PAF (czynnika aktywującego płytki krwi), działają też korzystnie na mikrokrążenie i przepływ krwi. Są jednymi z głównych związków czynnych liści miłorzębu – Ginkgonis folium. • Tanshinony – grupa diterpenów pochodnych abietanu, występujących w roślinie azjatyckiej Salvia miltiorrhiza Bunge (Lamiaceae), działają kardiotonicznie i ochronnie na mięsień sercowy. • Rodundifuran – diterpen typu labdanu, wykazuje działanie dopaminergiczne, powoduje spadek wydzielania prolaktyny, występuje w owocu niepokalanka pospolitego – Agni casti fructus. • Salwinoryna A – występuje w liściach Salvia divinorum Epling & Játiva (Lamiaceae), roślinie występującej endemicznie w Meksyku i używanej przez Mazateków (żucie liści, picie wyciśniętego soku, palenie liści). Liście, jak i główny związek, są silnie psychoaktywne (aczkolwiek, w odróżnieniu od marihuany, w większości krajów nie jest na liście substancji niedozwolonych). Jest to związek o wyjątkowej budowie, będący jedynym znanym bezazotowym selektywnym agonistą receptora ϰ-opioidowego (działanie endogennych dynorfin: analgezja; dysforia, czyli zmienny nastrój, drażliwość; reakcje psychomimetyczne, zwężenie źrenic). Salwinoryna A wykazuje działanie halucynogenne (odmienne od meskaliny, LSD), powoduje spowolnienie ruchowe, działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy, działa przeciwbólowo (rozbieżne wyniki). Mimo to uważa się ją za potencjalny lek w: chorobie Alzheimera, schizofrenii, leczeniu uzależnień; nie ma jednak danych toksykologicznych. • Tryptolid – diterpen typu abietanu, izolowany z Tripterygium wilfordii Hook.f. (Celastraceae – trzmielinowate, dławiszowate), wykazuje działanie przeciwzapalne, przeciwnowotworowe, antykoncepcyjne.

STRONA 2( Z ( 5

PIOTR WISZNIEWSKI

NOTATKI Z WYKŁADÓW Z FARMAKOGNOZJI (2017/2018)

• Forbol – alkohole typu forbolu występują w soku mlecznym wilczomleczy, wykazują działanie silnie drażniące i przeczyszczające. Estry forbolu występują w wawrzynku wilczełyku i oleju krotonowym (działanie drażniące, przeczyszczające i prokarcynogenne):

- Daphne mezereum L. – wawrzynek wilczełyko1 (Thymelaeaceae – wawrzynkowate), - Euphorbia esula L. – wilczomlecz lancetowaty (Euphorbiaceae – wilczomleczowate), - Euphorbia cyparissias L. – wilczomlecz sosnka (Euphorbiaceae – wilczomleczowate). Jeden ze związków z tej grupy, TPA (octan 12-O-tetradekanoiloforbolu) jest silnym aktywatorem kinazy C.

SUROWCE LECZNICZE 1. Agni casti fructus FP X – owoc niepokalanka, Vitex agnus-castus L. – niepokalanek pospolity (niepokalanek zwyczajny), Lamiaceae – jasnotowate SKŁAD CHEMICZNY: • bicykliczne diterpeny typu labdanu i klerodanu – głównie rotundifuran (do 0,3%); • glikozydy irydoidowe – głównie agnuzyd (do 0,4%); • lipofilne flawonoidy – kastycyna (3’,5-dihydroksy-3,6,7,4’-tetrametoksyflawon) do 0,2% (nie mniej niż 0,08% – metoda HPLC); • hydrofilne pochodne apigeniny – witeksyna, orientyna. DZIAŁANIE FARMAKOLOGICZNE: • wyciąg i diterpeny działają dopaminergicznie, powodując zahamowanie wydzielania prolaktyny, której podwyższony poziom jest często wiązany z zaburzeniami miesiączkowania i napięciem przedmiesiączkowym, • wyciąg z surowca wykazuje działanie estrogenne poprzez wiązanie się z receptorami estrogenowymi, jednak efekt ten jest słabszy w porównaniu z wyciągiem z koniczyny i wyciągiem z chmielu. ZASTOSOWANIE: • w zespole napięcia przedmiesiączkowego (objawy, takie jak: niepokój, drażliwość, obrzęki z powodu zatrzymywania wody w organizmie), • w zaburzeniach cyklu miesiączkowego (przy braku miesiączki, przy skąpym miesiączkowaniu, przy nadmiernie częstym miesiączkowaniu). Uwaga: dla uzyskania korzystnego efektu, należy stosować co najmniej 3 miesiące.

Nie znalazłem nigdzie zalecanej odmiany tej nazwy gatunkowej – prawdopodobnie poprawne jest zarówno nieodmienianie słowa wilczełyko, jak i odmienianie go w specyficzny sposób. Gdyby ktoś jednak chciał odmieniać słowo wilczełyko, zalecam podążanie za następującym wzorem. W liczbie pojedynczej: M. (kto? co?) wawrzynek wilczełyko, D. (kogo? czego?) wawrzynka wilczegołyka, C. (komu? czemu?) wawrzynkowi wilczemułyku, B. (kogo? co?) wawrzynka wilczełyko, N. (z kim? z czym?) wawrzynkiem wilczymłykiem, Ms. (o kim? o czym?) wawrzynku wilczełyku, W. (o!) wawrzynku wilczełyko! W liczbie mnogiej: M. (kto? co?) wawrzynki wilczełyka, D. (kogo? czego?) wawrzynków wilczychłyk, C. (komu? czemu?) wawrzynkom wilczymłykom, B. (kogo? co?) wawrzynki wilczełyka, N. (z kim? z czym?) wawrzynkami wilczymiłykami, Ms. (o kim? o czym?) wawrzynkach wilczychłykach, W. (o!) wawrzynki wilczełyka! 1

STRONA 3( Z ( 5

PIOTR WISZNIEWSKI

NOTATKI Z WYKŁADÓW Z FARMAKOGNOZJI (2017/2018)

2. Orthosiphoni folium FP X – liść ortosyfonu, Orhosiphon aristatus (Blume) Miq. (syn. Orthosiphon stamineus Benth.) – ortosyfon groniasty, Lamiaceae – jasnotowate SKŁAD CHEMICZNY: • diterpeny pochodne pimaranu – ortosyfole A–E; • lipofilne flawonoidy – metoksyflawonoidy (sinensetyna) – nie mniej niż 0,05% sinensetyny (metoda HPLC); • estry kwasu kawowego – kwasy: rozmarynowy, mono- i dikawoilowinowy. DZIAŁANIE FARMAKOLOGICZNE: • udokumentowane działanie moczopędne (w niektórych badaniach stwierdzono też działanie hipotensyjne), • przeciwzapalne, • przeciwdrobnoustrojowe. ZASTOSOWANIE: • środek moczopędny w nawracającym zapaleniu nerek i pęcherza moczowego, w zespole pęcherza drażliwego, • wspomagająco w kamieniach i piasku nerkowym. 3. Grindeliae herba – ziele doględy, Grindelia robusta Nutt. – doględa wielka, Asteraceae – astrowate SKŁAD CHEMICZNY: • diterpeny – głównie kwas grindeliowy (składnik żywicy); • flawonoidy – pochodne luteoliny i kemferolu; • inne: kwasy fenolowe, saponiny. DZIAŁANIE FARMAKOLOGICZNE: • rozkurczające na górne drogi oddechowe, • wykrztuśne, rozrzedzające śluz, • przeciwzapalne, • przeciwdrobnoustrojowe. ZASTOSOWANIE: • najczęściej w syropach w kaszlu, w nieżytach układu oddechowego. 4. Marrubii herba FP X – ziele szanty, Marrubium vulgare L. – szanta zwyczajna, Lamiaceae – jasnotowate SKŁAD CHEMICZNY: • laktony diterpenowe – marubina do 1% (nie mniej niż 0,5% marubiny – metoda HPLC); • flawonoidy – glikozydy apigeniny i luteoliny. DZIAŁANIE FARMAKOLOGICZNE: • pobudzające wydzielanie żółci, • pobudzające wydzielanie błon śluzowych oskrzeli.

STRONA 4( Z ( 5

PIOTR WISZNIEWSKI

NOTATKI Z WYKŁADÓW Z FARMAKOGNOZJI (2017/2018)

5. Ballotae herba FP X – ziele mierznicy, Ballota nigra L. – mierznica czarna, Lamiaceae – jasnotowate SKŁAD CHEMICZNY: • laktony diterpenowe – balotenol; • glikozydy flawonoidowe; • fenylopropanoidy – nie mniej niż 1,5% sumy poch. kwasu dihydrocynamonowego w przeliczeniu na akteozyd. ZASTOSOWANIE:

• surowiec stosowany tradycyjnie w leczeniu zaburzeń nerwowych (łagodne postacie bezsenności) zarówno u dorosłych, jak i u dzieci.

6. Teucrii herba – ziele ożanki, Teucrium chamaedrys L. – ożanka większa, Lamiaceae – jasnotowate SKŁAD CHEMICZNY: • laktony diterpenowe typu neoklerodanu – teukryna A; • inne: glikozydy flawonoidowe, fenolokwasy. Zastosowanie: • surowiec stosowany tradycyjnie jako lek przeciwbiegunkowy, • obecnie nie należy go polecać do stosowania ze względu na doniesienia o działaniu uszkadzającym wątrobę.

STRONA 5( Z ( 5...