Farmacos e Quiralidade PDF

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Trabalho sobre importância do centro quiral para fármacos...

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FÁRMACOS E QUIRALIDADE O artigo aborda a relação da quiralidade com o efeito farmacológico dos fármacos, mostrando a forma de interação desses fármacos em um organismo animal e suas consequências. Além disso, demonstra e explica vários conceitos da estereoquímica. Há vários fármacos à venda nas farmácias do nosso país que apresentam uma particularidade em sua estrutura, que é a quiralidade, ou seja, têm em sua estrutura um ou mais átomos que têm a sua orientação tridimensional bem definida e fundamental importância para a atividade biológica, onde, caso haja mudança nessa orientação, efeitos adversos ou até a perca do efeito pode acontecer. Alguns conceitos são necessários para o entendimento da estereoquimica, o primeiro é sobre a Quiralidade da molecula, que é quando um ela não pode ser sobreposta à sua imagem especular, já a molécula aquiral é o contrário, sua imagem especular pode ser sobreposta a original. Nas moléculas Quirais existem os Enantiômeros e os Diastereoisômeros. Os Enantiômeros podem ter dois arranjos espaciais diferentes, que são estereoisômeros um do outro, porém não podem ser sobrepostas, já que são imagem especular uma da outra. Os Diastereoisômeros são isômeros que não são imagens especulares uns dos outros. Outro ponto importante é a atividade óptica, que é quando uma luz incide no enantiomero, onde caso o plano é desvie para a esquerda, a substância será levorrotatória ou levógira. Se desviar para a direita, a substância é dextrorrotatória ou dextrógira. Muitos fármacos comercializados utilizam o carbono quiral, porém, a mudança de simetria, das configurações R e S ou o desconhecimento dos efeitos biológicos de cada enantiômero podem gerar sérios problemas. A exemplo, temos a talidomida, que é um sedativo usado no tratamento de náuseas. Ele era considerado seguro para o uso, sendo administrado como uma mistura racêmica, ou seja, uma mistura composta pelos seus dois enantiômeros de forma equimolar, porém, não era sabido na época que o enantiômero S apresentava uma atividade teratogênica e poderia causar à má formação congênita, afetando o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê o que levou ao nascimento de milhares de pessoas com gravíssimos defeitos físicos Então fica claro que os fármacos quirais necessitam de cuidados especiais no sentido de garantir que somente o estereoisômero desejado responsável pela atividade seja vendido nas farmácias, ou quando em mistura racêmica, outro não seja prejudicial à saúde.

SOLUBILIDADE DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS A solubilidade das substâncias orgânica está relacionada com a estrutura molecular, principalmente com a polaridade delas. Os compostos que são apolares não irão ser solúveis em solventes apolares e vice-versa, ou seja, o semelhante dissolve o semelhante. A solubilidade depende, portanto, das forças de atração intermoleculares, é dessa forma que os compostos orgânicos serão analisados para descobrir sua solubilidade. Os hidrocarbonetos têm a maioria dos seus compostos com a presença de ligações CH, que são apolares, tendo os momentos de dipolo resultantes são iguais a zero, então, serão pouco solúveis em solventes polares, e solúveis em solventes apolares. Os álcoois, tem um –OH ligado ao carbono saturado, fazendo ligações de hidrogênio o que o torna polar, sendo solúveis em solventes polares, porém, caso sua cadeia carbônica aumente, sua solubilidade em solventes polares irá diminuir. Fenóis também possuem o grupo OH, só que ligado a um átomo de carbono de um anel aromático e assim como os álcoois, os fenóis possuem a ligação de hidrogênio. Porém, devido ao número grande átomos de carbono, os fenóis podem ter a solubilidade reduzida em água. Éteres, aldeídos e cetonas são compostos onde não há possibilidade da formação das ligações de hidrogênio quando estão puros, mas estas ligações podem ser geradas quando o composto adicionado a um solvente como a água. Assim, elas poderão ser solúveis em água, e igual aos álcoois, quanto maior a cadeia de C menor será a solubilidade. Os ácidos carboxílicos têm o grupo carbonila, e as ligações de hidrogênio se formam no composto puro. Por terem ligações de hidrogênio, quando misturados à água, os ácidos com cadeias curtas são solúveis em água, já os ácidos de cadeia maior, a solubilidade diminui. Os ácidos carboxílicos são relativamente solúveis em solventes que não se misturam com água, a exemplo do clorofórmio, porque se dissolvem como dímeros. Os ésteres também possuem o grupo carbonila, assim, são solúveis em água, devido a ligação intermolecular entre o hidrogênio da água e o oxigênio carbonílico, e como os outros compostos a solubilidade diminui à medida que a massa molecular aumenta.

As aminas por terem o átomo de nitrogênio que é menos eletronegativo que o oxigênio, as suas ligações de hidrogênio são mais fracas, apresentando pontos de ebulição mais baixos, mas, devido ao fato de fazer ligação de hidrogênio, as aminas de massa molecular menor são solúveis em água. Já as aminas da alta massa molecular são insolúveis em água, mas, por ter caráter básico, podem ser convertidas em sais que serão solúveis em água.

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RECÔNCAVO DA BAHIA CENTRO DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS, AMBIENTAIS E BIOLÓGICAS

RESENHA FÁRMACOS QUIRAIS SOLUBILIDADE DAS SUBSTÂNCIAS ORGANICAS

DISCENTE: KAIQUE ALMEIDA VASCONCELOS DE CARVALHO

CRUZ DAS ALMAS – BA 2019...